(1R,8S)-2-methyl-pyrrolizidin-1-ene-3-one | 161691-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (1R,8S)-2-methyl-pyrrolizidin-1-ene-3-one
• 英文别名: (8S)-2-methyl-5,6,7,8-tetrahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 161691-29-8
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: UCXMYTSVLOOBFI-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8S)-2-methyl-pyrrolizidin-1-ene-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(8R,2R)-2-methyl-pyrrolizidine-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过N-乙酰基和N-丙酰基阴离子环化过程对吡咯烷核环系统的不对称处理

  摘要：

  已经开发了通往吡咯嗪环系统的有效途径。该方法以N-乙酰基和N-丙酰基阴离子环化反应为关键步骤，提供了天然吡咯烷核苷（-）-（1R，8S）-1-羟基-吡咯烷核苷（10），（-）-吡咯啉并-1 -烯-3-酮（13），（±）-三chel啶（18）以及一系列的2-甲基取代的吡咯烷三-3-酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02233-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,8S)-1-hydroxy-2-methyl pyrrolizidin-3-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1R,8S)-2-methyl-pyrrolizidin-1-ene-3-one
  参考文献：
  名称：

  一个有效的路线双吡咯烷环系统经由一个Ñ酰基阴离子环化工艺

  摘要：

  已经开发了使用N-酰基阴离子环化反应作为关键步骤的对吡咯烷环系统的对映选择性途径。该方法学提供了天然吡咯烷核苷（-）-（1R，8S）-1-羟基-吡咯烷核苷7，（-）-吡咯并恶唑-1-烯-3-酮9和（±）-正邻苯二甲酰胺14。将该方法扩展至N-丙酰基底物使得可以容易地获得一系列2-甲基吡咯嗪核苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00049-x

文献信息

• Enantioselective synthesis of α,β-unsaturated γ- and δ-lactams
  作者：Claude Grison、Stéphane Genève、Philippe Coutrot

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00561-5

  日期：2001.6

  An enantioselective synthesis of alpha,beta -unsaturated gamma- and delta -lactams was proposed based on a simple strategy using the initial preparation of c is vinylogous aminoesters by the Horner reaction followed by a mild intramolecular cyclisation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.