3-(tert-butyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine | 84837-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
• 英文别名: 3-Tert-butyl-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine
• CAS: 84837-60-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: XIFAPTRYOVOTIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲氧基)-2-甲基苯 在 过氧化苯甲酰 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3-(tert-butyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Nouvelle Voie d'acces aux dihydro-3,4-2H-benzoxazines-1,3

  摘要：

  由伯胺和二卤代化合物制备3,4-二氢-2H-1,3-苯并恶嗪，其方法可导致化合物在位置2和4上不对称地被取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88715-8

文献信息

• Oxazine Ring-Related Vibrational Modes of Benzoxazine Monomers Using Fully Aromatically Substituted, Deuterated, ¹⁵N Isotope Exchanged, and Oxazine-Ring-Substituted Compounds and Theoretical Calculations
  作者：Lu Han、Daniela Iguchi、Phwey Gil、Tyler R. Heyl、Victoria M. Sedwick、Carlos R. Arza、Seishi Ohashi、Daniel J. Lacks、Hatsuo Ishida

  DOI：10.1021/acs.jpca.7b05249

  日期：2017.8.24

  1H nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H NMR). The IR and Raman spectra of each compound are compared. Further analysis of 15N isotope-exchanged PH-a indicates the influence of the nitrogen isotope on the band position, both experimentally and theoretically. This finding is important for polymerization studies of benzoxazines that utilize vibrational spectroscopy.

  红外光谱（IR）中960–900 cm –1谱带的消失表明了苯并恶嗪树脂的聚合。从历史上看，该谱带归属于与恶嗪环相连的苯的CH平面弯曲。这项研究表明，该带是恶嗪环的O–C 2拉伸和酚环振动模式的混合。3-苯基-3,4-二氢-2 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪（PH-a）和3-（叔丁基）-3,4-二氢-2 H-苯并的振动频率[ e ] [1,3]恶嗪（PH-t）与同位素交换和全取代的化合物进行比较。合成并进行了精细的研究，包括氘代苯并恶嗪单体，15种N-同位素交换的苯并恶嗪单体和全取代的不具有芳族C–H基团的苯并恶嗪单体。各种同位素交换包括苯酚的苯环周围的氘化，恶嗪环上O– CH 2 –N（2）和N– CH 2 –Ar（4）位置的每个CH 2的选择性氘化或同时氘化两个职位。化学结构通过1 H核磁共振波谱（1 H NMR）确认。比较每种化合物的IR和拉曼光谱。进一步分析在实验和理论上，15
• Studies on the benzoxazine series. Part 3—Preparation and13C NMR structural Study of γ Effects of SomeN-substituted 3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazines
  作者：Kari Neuvonen、Kalevi Pihlaja

  DOI：10.1002/mrc.1260280309

  日期：1990.3

  Seventeen N-substituted 3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazines [N-substituent = Et, Pri, But, CH2C6H5 or CH(CH3)C6H5] were prepared and their structures studied in the light of 13C chemical shifts. The γ effects caused by C(α)-methyl or C(α)-phenyl substitution at the heterocyclic ring carbons were found to be valuable structural parameters. By using N-tert-butyl derivatives as models, and by dividing γtot effects into their components, the rotamer populations due to the rotation around the NC(α) bond could be evaluated. The method also allows the configurational assignment of diastereomeric N-α-methylbenzyl derivatives. The effect of the half-chair structure on the 13C NMR parameters is discussed.

  研究人员制备了 17 种 N 取代的 3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪[N 取代基 = Et、Pri、But、CH2C6H5 或 CH(CH3)C6H5]，并根据 13C 化学位移研究了它们的结构。研究发现，杂环碳原子上的 C(α)-甲基或 C(α)-苯基取代引起的 γ 效应是有价值的结构参数。通过使用 N-叔丁基衍生物作为模型，并将γtot 效应分成不同的部分，可以评估围绕 NC(α)键旋转所产生的旋转体群。该方法还可以对非对映的 N-α-甲基苄基衍生物进行构型分配。该方法还讨论了半椅结构对 13C NMR 参数的影响。
• COLIN, J. L.;LOUBINOUX, B., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 41, 4245-4246
  作者：COLIN, J. L.、LOUBINOUX, B.

  DOI：——

  日期：——
• US20140272435A1
  申请人：——

  公开号：US20140272435A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• Nouvelle voie d'acces aux dihydro-3,4-2H-benzoxazines-1,3
  作者：J.L. Colin、B. Loubinoux

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88715-8

  日期：1982.1

  3,4-Dihydro-2H-1,3-benzoxazines were prepared from primary amines and dihalocompounds by a method which can lead to compounds dissymetrically substituted in positions 2 and 4.

  由伯胺和二卤代化合物制备3,4-二氢-2H-1,3-苯并恶嗪，其方法可导致化合物在位置2和4上不对称地被取代。