4,4-difluoro-cyclohexanecarboxylic acid (1-phenyl-but-3-enyl)-amide | 1000681-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 4,4-difluoro-cyclohexanecarboxylic acid (1-phenyl-but-3-enyl)-amide
• 英文别名: (S)-4,4-difluoro-N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)cyclohexane-1-carboxamide；4,4-difluoro-N-[(1S)-1-phenylbut-3-enyl]cyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 1000681-06-0
• 化学式: C₁₇H₂₁F₂NO
• 分子量: 293.357
• InChiKey: PBMRBVGMWUSBRV-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  440.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-cyclohexanecarboxylic acid (1-phenyl-but-3-enyl)-amide 在 ruthenium trichloride sodium peroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,4-二氟-N-((1S)-3-氧代-1-苯基丙基)环己烷-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  手性二醇催化酰基亚胺的不对称烯丙基硼化反应

  摘要：

  手性 BINOL 衍生的二醇催化酰基亚胺的对映选择性不对称烯丙基硼化。该反应需要 15 mol% (S)-3,3'-Ph2-BINOL 作为催化剂和烯丙基二异丙氧基硼烷作为亲核试剂。以良好的收率 (75-94%) 和高对映体比率 (95:5-99.5:0.5) 获得芳香族和脂肪族亚胺的反应产物。在酰基亚胺与巴豆基二异丙氧基硼烷的反应中获得了高非对映选择性（非对映体比率 > 98:2）和对映选择性（对映体比率 > 98:2）。这种不对称转化直接应用于 Maraviroc 的合成，Maraviroc 是一种选择性 CCR5 拮抗剂，对 HIV-1 感染具有强效活性。烯丙基硼化反应的机理研究，包括红外、核磁共振、

  DOI：

  10.1021/ja075204v
• 作为产物：
  描述：

  丙烯基硼酸二异丙酯 、 在 丙烯基硼酸二异丙酯 作用下， 以75的产率得到4,4-difluoro-cyclohexanecarboxylic acid (1-phenyl-but-3-enyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15398-15404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Allylboration of Acyl Imines Catalyzed by Chiral Diols
  作者：Sha Lou、Philip N. Moquist、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/ja075204v

  日期：2007.12.1

  is directly applied to the synthesis of Maraviroc, the selective CCR5 antagonist with potent activity against HIV-1 infection. Mechanistic investigations of the allylboration reaction including IR, NMR, and mass spectrometry studies indicate that acyclic boronates are activated by chiral diols via exchange of one of the boronate alkoxy groups with activation of the acyl imine via hydrogen bonding.

  手性 BINOL 衍生的二醇催化酰基亚胺的对映选择性不对称烯丙基硼化。该反应需要 15 mol% (S)-3,3'-Ph2-BINOL 作为催化剂和烯丙基二异丙氧基硼烷作为亲核试剂。以良好的收率 (75-94%) 和高对映体比率 (95:5-99.5:0.5) 获得芳香族和脂肪族亚胺的反应产物。在酰基亚胺与巴豆基二异丙氧基硼烷的反应中获得了高非对映选择性（非对映体比率 > 98:2）和对映选择性（对映体比率 > 98:2）。这种不对称转化直接应用于 Maraviroc 的合成，Maraviroc 是一种选择性 CCR5 拮抗剂，对 HIV-1 感染具有强效活性。烯丙基硼化反应的机理研究，包括红外、核磁共振、
• J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15398-15404
  作者：

  DOI：——

  日期：——