7-isopropylidene-2,3-diazabicyclo<2.2.1>hept-2-ene | 31689-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7-isopropylidene-2,3-diazabicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: (1R,4S)-7-propan-2-ylidene-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 31689-32-4
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• 分子量: 136.197
• InChiKey: KUJNXDNXJVMMFN-KNVOCYPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  179.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-isopropylidene-2,3-diazabicyclo<2.2.1>hept-2-ene 以 苯 为溶剂， 生成 2-isopropylidenecyclopentane-1,3-diyl biradical
  参考文献：
  名称：

  使用时间分辨光声量热法研究 1,3-双自由基的形成热和动力学

  摘要：

  使用 de la calorimetrie photoacoustique pour mesurer directement les chaleurs de形成等 la cinetique de 2 biradicaux: cyclopentanediyl-1,3 et isopropylidene-2 cyclopentanediyl-1,3

  DOI：

  10.1021/ja00216a069

文献信息

• 1,3-Diyl trapping reactions. Fundamental investigations with application to the synthesis of linearly fused tricyclopentanoids
  作者：R.Daniel Little、George W. Muller、Manuel G. Venegas、Gary L. Carroll、Ahmed Bukhari、Larry Patton、Keith Stone

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80003-8

  日期：1981.1

  no practical effect upon the outcome of the trapping reaction. The intramolecular process is stereospecific with respect to diylophile geometry, and highly stereoselective with respect to the ring junction stereochemistry. Finally, an abortive attempt to synthesize the marine natural product Δ9(12)-capnellene (19) as well as a successful synthesis of the mold metabolite d,l- hirsutene (18) is presented

  比较了分子间和分子内二芳基捕获途径与线性稠合的三环戊烷的关系。另外，检查了与分子内过程有关的几种影响立体选择性的因素，并得出结论，构象而非电子（次级轨道）因素起主要作用。结果表明，位于无环链上的宝石甲基连接了二基和亲二烯基（指32和35，但不包括47）对诱捕反应的结果没有实际影响。分子内过程相对于亲二烯体几何形状是立体定向的，并且对于环结立体化学是高度立体选择性的。最后，提出了合成海洋天然产物Δ9 （12）-capnellene（19）的失败尝试，以及霉菌代谢产物d，l -hirsutene（18）的成功合成。
• [3+2] versus [4+3] cycloaddition of conjugated dienes to TMM diradicals
  作者：Wade A. Russu、Veronica P. Villalon、Vivian R. Wang、James A. Miranda、R.Daniel Little

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02098-1

  日期：2002.11

  Conjugated dienes preferentially undergo intramolecular [3+2] cycloaddition to TMM diradicals. Subsequent sigmatropic rearrangement of affords products corresponding to those expected from a direct [4+3] path.

  共轭二烯优先经历分子内[3 + 2]环加成TMM双基。随后的σ重新排列将提供与直接[4 + 3]路径所期望的产品相对应的产品。
• Little, R. Daniel; Muller, George W.; Venegas, Manuel G., Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4371 - 4383
  作者：Little, R. Daniel、Muller, George W.、Venegas, Manuel G.、Carroll, Gary L.、Bukhari, Ahmed、Patton, Larry、Stone, Keith

  DOI：——

  日期：——
• Mechanistic characterization of the intermediates in the thermal and photochemical deazetation of two isomeric methylenepyrazolines, 7-isopropylidene-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene and 2,2-dimethyl-3,4-diazabicyclo[3.3.0]octa-3,8-diene. An aproach to the generation and capture of protoplanar and protobisected trimethylene methanes
  作者：Dorothy A. Cichra、Charles D. Duncan、Jerome A. Berson

  DOI：10.1021/ja00541a023

  日期：1980.10
• The experimental heats of formation and kinetics of 1,3-biradicals using time-resolved photoacoustic calorimetry
  作者：Michael S. Herman、Joshua L. Goodman

  DOI：10.1021/ja00216a069

  日期：1988.4

  Utilisation de la calorimetrie photoacoustique pour mesurer directement les chaleurs de formation et la cinetique de 2 biradicaux: cyclopentanediyl-1,3 et isopropylidene-2 cyclopentanediyl-1,3

  使用 de la calorimetrie photoacoustique pour mesurer directement les chaleurs de形成等 la cinetique de 2 biradicaux: cyclopentanediyl-1,3 et isopropylidene-2 cyclopentanediyl-1,3