5,5-dimethyl-2-(2,5-dimethylthien-3-yl)-1,3,2-dioxaborinane | 952022-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(2,5-dimethylthien-3-yl)-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 2-(2,5-Dimethylthiophen-3-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 952022-28-5
• 化学式: C₁₁H₁₇BO₂S
• 分子量: 224.132
• InChiKey: DBAOACWEYQGISE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diiodo-N-benzylmaleimide 、 5,5-dimethyl-2-(2,5-dimethylthien-3-yl)-1,3,2-dioxaborinane 在 [1,1'-bis(diphenylphosphino)-ferrocene]dichloropalladium(II) sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到1-benzyl-3,4-bis(2,5-dimethylthien-3-yl)-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应方便地合成光致变色对称或不对称的双（杂芳基）马来酰亚胺

  摘要：

  为对称的或不对称的双（杂芳基）的合成的一般方法马来酰亚胺通过涉及的Suzuki-Miyaura交叉偶联序列的单罐方法的3,4-二碘-1-苄-1反应的基础上被开发ħ PdCl 2（dppf）作为催化剂，与环状硼酸酯形成-吡咯-2,5-二酮。检查产物的光致变色性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.088
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基-5-甲基-噻吩 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 正丁基锂 、 硼酸三丁酯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到5,5-dimethyl-2-(2,5-dimethylthien-3-yl)-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应方便地合成光致变色对称或不对称的双（杂芳基）马来酰亚胺

  摘要：

  为对称的或不对称的双（杂芳基）的合成的一般方法马来酰亚胺通过涉及的Suzuki-Miyaura交叉偶联序列的单罐方法的3,4-二碘-1-苄-1反应的基础上被开发ħ PdCl 2（dppf）作为催化剂，与环状硼酸酯形成-吡咯-2,5-二酮。检查产物的光致变色性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.088

文献信息

• Convenient synthesis of photochromic symmetrical or unsymmetrical bis(heteroaryl)maleimides via the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：A. El Yahyaoui、G. Félix、A. Heynderickx、C. Moustrou、A. Samat

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.088

  日期：2007.9

  A general method for the synthesis of symmetrical or unsymmetrical bis(heteroaryl)maleimides by a one-pot procedure involving Suzuki–Miyaura cross-coupling sequence was developed on the basis of the reaction of 3,4-diiodo-1-benzyl-1H-pyrrole-2,5-dione with cyclic boronate esters using PdCl2(dppf) as the catalyst. Photochromic properties of the products were examined.

  为对称的或不对称的双（杂芳基）的合成的一般方法马来酰亚胺通过涉及的Suzuki-Miyaura交叉偶联序列的单罐方法的3,4-二碘-1-苄-1反应的基础上被开发ħ PdCl 2（dppf）作为催化剂，与环状硼酸酯形成-吡咯-2,5-二酮。检查产物的光致变色性质。