(S)-2-hydroxy-1-(6-methoxy-2-naphtyl)-1-propanone 2,2-dimethyl-trimethylene acetal | 111197-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-1-(6-methoxy-2-naphtyl)-1-propanone 2,2-dimethyl-trimethylene acetal
• 英文别名: (1S)-1-[2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl]ethanol
• CAS: 111197-89-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: NYEVFVJHMGNXIV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-1-(6-methoxy-2-naphtyl)-1-propanone 2,2-dimethyl-trimethylene acetal 在 吡啶 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl (S)-2-(6-methyoxy-2-naphtyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  A General Synthetic Method of Chiral 2-Arylalkanoic Esters via Thermal 1,2-Rearrangement

  摘要：

  (S)-1-芳基-2-磺酸酯-1-烷酮缩醛，由天然的乙基(S)-乳酸或(S)-缬氨酸（手性来源）通过格氏反应制备，在碱的存在下在水解条件下重新排列，生成了(S)-2-芳基烷酸酯，这些酯的药理活性通常明显高于其对映体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1027
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(1-ethoxyethoxy)-1-(6-methoxy-2-naphtyl)-1-propanone 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-hydroxy-1-(6-methoxy-2-naphtyl)-1-propanone 2,2-dimethyl-trimethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  A General Synthetic Method of Chiral 2-Arylalkanoic Esters via Thermal 1,2-Rearrangement

  摘要：

  (S)-1-芳基-2-磺酸酯-1-烷酮缩醛，由天然的乙基(S)-乳酸或(S)-缬氨酸（手性来源）通过格氏反应制备，在碱的存在下在水解条件下重新排列，生成了(S)-2-芳基烷酸酯，这些酯的药理活性通常明显高于其对映体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1027

文献信息

• HONDA, YUTAKA;ORI, AIICHIRO;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 3, 1027-1036
  作者：HONDA, YUTAKA、ORI, AIICHIRO、TSUCHIHASHI, GEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——