(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)prop-2-enoic acid | 1160939-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1160939-04-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₆
• 分子量: 288.257
• InChiKey: PSSAAMPNPONDKB-KGVSQERTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯乙酸 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 6.0h， 生成 (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  高效合成天然多酚类对苯二酚：白藜芦醇，苦味酚和氧白藜芦醇。

  摘要：

  描述了通过Perkin方法实际合成重要的天然多酚类对苯二酚，包括白藜芦醇，苦菜子酚和氧白藜芦醇。从3,5-二羟基乙酰苯（1）开始，可以通过甲基化和Willgerodt-Kindler反应获得常见的中间体3,5-二甲氧基苯基乙酸（3）。（3）与取代的苯甲醛4之间的珀金缩合提供了E-2，3-二芳基丙烯酸5，随后在Cu /喹啉中脱羧，得到具有Z构型的中间体6。最后，通过在AlI 3 / CH 3 CN系统中同时进行脱甲基/异构化过程，可以分别以良好或高的总收率获得目标化合物7a-c。证明该合成方法更简洁，反式特异性，温和，经济且普遍适用。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1492

文献信息

• Efficient Synthesis of Natural Polyphenolic Stilbenes: Resveratrol, Piceatannol and Oxyresveratrol
  作者：Hong-Yi Sun、Chun-Fen Xiao、Yu-Chen Cai、Yu Chen、Wen Wei、Xian-Ke Liu、Ze-Liang Lv、Yong Zou

  DOI：10.1248/cpb.58.1492

  日期：——

  The practical synthesis of important natural polyphenolic stilbenes, including resveratrol, piceatannol and oxyresveratrol, through Perkin methodology is described. Starting from 3,5-dihydoxyacetophenone (1), the common intermediate 3,5-dimethoxyphenylacetic acid (3) can be obtained via methylation and Willgerodt-Kindler reaction. Perkin condensations between (3) and substituted phenylaldehydes 4 furnished

  描述了通过Perkin方法实际合成重要的天然多酚类对苯二酚，包括白藜芦醇，苦菜子酚和氧白藜芦醇。从3,5-二羟基乙酰苯（1）开始，可以通过甲基化和Willgerodt-Kindler反应获得常见的中间体3,5-二甲氧基苯基乙酸（3）。（3）与取代的苯甲醛4之间的珀金缩合提供了E-2，3-二芳基丙烯酸5，随后在Cu /喹啉中脱羧，得到具有Z构型的中间体6。最后，通过在AlI 3 / CH 3 CN系统中同时进行脱甲基/异构化过程，可以分别以良好或高的总收率获得目标化合物7a-c。证明该合成方法更简洁，反式特异性，温和，经济且普遍适用。