(3R,3aS,8R,10aS)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-(4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyl)-3a-methyl-3a,4,7,8-tetrahydro-2H-8,10a-epoxycyclohepta[e]-inden-6(3H)-one | 1287695-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,3aS,8R,10aS)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-(4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyl)-3a-methyl-3a,4,7,8-tetrahydro-2H-8,10a-epoxycyclohepta[e]-inden-6(3H)-one
• CAS: 1287695-79-7
• 化学式: C₄₁H₅₆O₄Si₂
• 分子量: 669.064
• InChiKey: RCFQFCIHQGHYHM-VKQKUTJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,8R,10aS)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-(4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyl)-3a-methyl-3a,4,7,8-tetrahydro-2H-8,10a-epoxycyclohepta[e]-inden-6(3H)-one 在 camphorsulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(3R,3aS,8R,10aS)-3-hydroxy-8-(4-hydroxybutyl)-3a-methyl-3a,4,7,8-tetrahydro-2H-8,10a-epoxycyclohepta[e]inden-6(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Cortistatins A和J的正式全合成

  摘要：

  通过利用环氧烯醇硅烷的高度非对映选择性分子内[4 + 3]环加成反应作为一步反应构建皮质醇的环B和C的关键反应，已经完成了（+）皮质醇A和J的有效正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201502890
• 作为产物：
  描述：

  (((1R,2S)-2-allyl-3-(5-(4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyl)furan-2-yl)-2-methyl- cyclopent-3-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 奎宁胺 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 过氧化氢异丙苯 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3R,3aS,8R,10aS)-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-8-(4-(tert-butyldiphenylsiloxy)butyl)-3a-methyl-3a,4,7,8-tetrahydro-2H-8,10a-epoxycyclohepta[e]-inden-6(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内（4 + 3）环加成反应快速合成皮质激素的五环核心。

  摘要：

  皮质抑素的五环骨架的简洁，不对称合成已从市售原料中分12个步骤完成，其中采用环氧乙烷硅烷的高度非对映选择性分子内（4 + 3）环加成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c1cc00087j