methyl-β-D-glycero-D-galacto-septanoside | 1048671-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: methyl-β-D-glycero-D-galacto-septanoside
• 英文别名: methyl β-septanoside；(2R,3S,4R,5S,6R,7R)-2-(hydroxymethyl)-7-methoxyoxepane-3,4,5,6-tetrol
• CAS: 1048671-98-2
• 化学式: C₈H₁₆O₇
• 分子量: 224.211
• InChiKey: IWRMHQFAZPYBRP-YQOPPWPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6R,7R,8R,10R)-8-methoxy-4,4,13,13-tetramethyl-3,5,9,12,14-pentaoxatricyclo[8.4.0.02,6]tetradecan-7-ol 在 Amberlite-IR-120 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以93%的产率得到methyl-β-D-glycero-D-galacto-septanoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物基奥氮平环氧化中的立体选择性

  摘要：

  通过产物分析和密度泛函理论（DFT，B3LYP / 6-31 + G ** // B3LYP / 6-31G *）确定了源自葡萄糖，半乳糖和甘露糖的碳水化合物基氧杂环丁烷在DMDO环氧化中的面部选择性）计算。衍生自d-半乳糖和d-甘露糖的Oxepines 3和4在很大程度上优于α-而不是β-环氧化。此处报道的结果以及DMDO介导的基于d-木糖的oxepine 1和基于d-葡萄糖的oxepines 2和5的环氧化选择性早些时候报道的文献支持一种模型，在该模型中，由氧在奥氮平环上的氧的立体化学作用指导的电子效应在很大程度上决定了环氧化的立体选择性。其他促成因素包括相对于反应物而言，奥氮平过渡态的构象问题，环氧化物键形成的异步性以及奥氮平在α和β面上的整体空间体积。综合考虑，这些因素通常应预测在环状烯醇醚的DMDO-环氧化中的面部选择性。

  DOI：

  10.1021/jo800979a

文献信息

• The price of flexibility – a case study on septanoses as pyranose mimetics
  作者：Christoph P. Sager、Brigitte Fiege、Pascal Zihlmann、Raghu Vannam、Said Rabbani、Roman P. Jakob、Roland C. Preston、Adam Zalewski、Timm Maier、Mark W. Peczuh、Beat Ernst

  DOI：10.1039/c7sc04289b

  日期：——

  Interacting with lectins, mannose can be mimicked with seven-membered ring analogues but at the price of a substantial entropy penalty.

  与凝集素相互作用时，可以用七元环类似物模拟甘露糖，但代价是显著的熵惩罚。