1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-[1,2,3-(13)C3]propan-1-one | 1229516-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - α-甲基脱氧安息香黄酮
• 英文名称: 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-[1,2,3-(13)C3]propan-1-one
• 英文别名: [1,2,3-(13)C3]-O-demethylangolensin；¹³C O-desmethylangolensin；1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)(1,2,3-13C3)propan-1-one
• CAS: 1229516-25-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 261.241
• InChiKey: JDJPNKPFDDUBFV-DXVTZTJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-benzyloxyphenyl)-[1,2,3-(13)C3]propionitrile 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-[1,2,3-(13)C3]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A versatile synthesis of [2,3,4-¹³C₃]isoflavones

  摘要：

  提出了一种灵活的合成方法，该方法允许通过相同的路线制备所有关键的异黄酮（大豆苷、染料苷、甘草苷、福尔莫诺苷和生物苷A）13C标记形式，涉及锑(III)的氧化重排关键查尔酮中间体。这种方法导致在异黄酮骨架的2、3和4位上引入13C原子。我们还报告了大豆苷代谢物（等黄酮和ODMA）13C标记版本的首次合成。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1732

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF <13>C-LABELLED ESTROGEN ANALOGUES<br/>[FR] SYNTHESE D'ANALOGUES D'OESTROGENES MARQUES PAR <13>C
  申请人：UNIV ST ANDREWS

  公开号：WO2004069774A3

  公开（公告）日：2005-02-03
• A versatile synthesis of [2,3,4-¹³C₃]isoflavones
  作者：Nawaf Al-Maharik、Nigel P. Botting

  DOI：10.1002/jlcr.1732

  日期：2010.3

  A flexible synthetic method is presented, which allows all the key isoflavones (daidzein, genistein, glycitein, formononetin and biochanin A) to be prepared in 13C-labelled form via the same route, involving the thallium(III)-mediated oxidative rearrangement of a key chalcone intermediate. This method results in the incorporation of 13C atoms at the 2, 3 and 4 positions of the isoflavone skeleton. We also report the first syntheses of 13C-labelled versions of the daidzein metabolites, equol and ODMA. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  提出了一种灵活的合成方法，该方法允许通过相同的路线制备所有关键的异黄酮（大豆苷、染料苷、甘草苷、福尔莫诺苷和生物苷A）13C标记形式，涉及锑(III)的氧化重排关键查尔酮中间体。这种方法导致在异黄酮骨架的2、3和4位上引入13C原子。我们还报告了大豆苷代谢物（等黄酮和ODMA）13C标记版本的首次合成。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.