2-(3-butynyl)-1-{[2-(3-butynyl)-6-methoxyphenyl]ethynyl}naphthalene | 1373444-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-butynyl)-1-{[2-(3-butynyl)-6-methoxyphenyl]ethynyl}naphthalene
• 英文别名: 2-But-3-ynyl-1-[2-(2-but-3-ynyl-6-methoxyphenyl)ethynyl]naphthalene；2-but-3-ynyl-1-[2-(2-but-3-ynyl-6-methoxyphenyl)ethynyl]naphthalene
• CAS: 1373444-00-8
• 化学式: C₂₇H₂₂O
• 分子量: 362.471
• InChiKey: VDXOYYFJNHZDRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-butynyl)-1-{[2-(3-butynyl)-6-methoxyphenyl]ethynyl}naphthalene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,5-环辛二烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到1-methoxy-5,6,9,10-tetrahydro[6]helicene
  参考文献：
  名称：

  镍催化手性1-[6]螺旋烯醇的构建及其在[6]螺旋烯基次膦酸盐配体合成中的应用

  摘要：

  两种 1-[6] helicenol 衍生物是通过 Ni 催化的 [2+2+2] 环加成以多克规模合成的。1-[6] 螺旋醇的两种对映异构体都可以通过简单的光学拆分有效地制备。作为螺旋手性1-[6]螺旋烯醇的合成应用，开发了一类新型的基于[6]螺旋烯的次膦酸酯；这些化合物代表螺旋手性次膦酸盐配体的第一个例子。对于 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化反应，获得了高达 90% 的 ee。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600677
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲酰基-6-甲氧基苯基)三氟甲磺酸酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.75h， 生成 2-(3-butynyl)-1-{[2-(3-butynyl)-6-methoxyphenyl]ethynyl}naphthalene
  参考文献：
  名称：

  镍催化手性1-[6]螺旋烯醇的构建及其在[6]螺旋烯基次膦酸盐配体合成中的应用

  摘要：

  两种 1-[6] helicenol 衍生物是通过 Ni 催化的 [2+2+2] 环加成以多克规模合成的。1-[6] 螺旋醇的两种对映异构体都可以通过简单的光学拆分有效地制备。作为螺旋手性1-[6]螺旋烯醇的合成应用，开发了一类新型的基于[6]螺旋烯的次膦酸酯；这些化合物代表螺旋手性次膦酸盐配体的第一个例子。对于 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化反应，获得了高达 90% 的 ee。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600677

文献信息

• Enantioselective [2+2+2] cycloisomerisation of alkynes in the synthesis of helicenes: The search for effective chiral ligands
  作者：Irena G. Stará、Angelina Andronova、Adrian Kollárovič、Štěpán Vyskočil、Sylvain Jugé、Guy C. Lloyd-Jones、Patrick J. Guiry、Ivo Starý

  DOI：10.1135/cccc2011177

  日期：——

  The enantioselective [2+2+2] cycloisomerisation of the aromatic triynes under nickel(0) catalysis to afford nonracemic [6]- and [7]helicene derivatives has been systematically studied. A collection of mono- and bidentate phosphines, phosphites, phosphinites and phosphinous amides possessing stereogenic units such as chiral centre, axis or plane (or their combinations) has been tested and axially chiral binaphthyl-derived monodentate MOP-type phosphine ligands were the optimal class of ligands. Nickel complexes of these ligands afforded nonracemic tetrahydro[6]helicene in up to 64% ee in a model reaction.

  芳香族三炔烃在镍（0）催化下进行立体选择性的[2+2+2]环异构化反应，生成非拉克米的[6]-和[7]螺芴衍生物已经被系统研究。一系列具有手性中心、轴或平面（或它们的组合）的单齿和双齿膦、膦酸酯、膦酸酯和膦酰胺已经被测试，其中轴手性的双齿MOP型膦配体是最佳的配体类别。这些配体的镍配合物在模型反应中生成非拉克米的四氢[6]螺芴，其对映选择性可高达64% ee。
• Nickel-Catalyzed Construction of Chiral 1-[6]Helicenols and Application in the Synthesis of [6]Helicene-Based Phosphinite Ligands
  作者：Tetsuya Tsujihara、Nao Inada-Nozaki、Tsunayoshi Takehara、Da-Yang Zhou、Takeyuki Suzuki、Tomikazu Kawano

  DOI：10.1002/ejoc.201600677

  日期：2016.10

  efficiently prepared by simple optical resolution. As a synthetic application of helically chiral 1-[6]helicenols, a novel class of [6]helicene-based phosphinites was developed; these compounds represent the first examples of helically chiral phosphinite ligands. Up to 90 % ee was obtained for the Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction.

  两种 1-[6] helicenol 衍生物是通过 Ni 催化的 [2+2+2] 环加成以多克规模合成的。1-[6] 螺旋醇的两种对映异构体都可以通过简单的光学拆分有效地制备。作为螺旋手性1-[6]螺旋烯醇的合成应用，开发了一类新型的基于[6]螺旋烯的次膦酸酯；这些化合物代表螺旋手性次膦酸盐配体的第一个例子。对于 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化反应，获得了高达 90% 的 ee。