2-(4-dimethylamino-benzyl)-5,5-dimethyl-cyclohexane-1,3-dione | 33665-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-dimethylamino-benzyl)-5,5-dimethyl-cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-(Dimethylamino)benzyl)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione；2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 33665-24-6
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: QVFKFFMWXKJLGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  423.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Dimethylamino-α.α-bis-(2.6-dioxo-4.4-dimethyl-phenyl)-toluol 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(4-dimethylamino-benzyl)-5,5-dimethyl-cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Sekiya,M.; Suzuki,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 1540 - 1545

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An unusual Mannich type reaction of tertiary aromatic amines in aqueous micelles
  作者：Atul Kumar、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.019

  日期：2008.9

  An efficient, unusual Mannich type reaction of tertiary aromatic amines, formaldehyde and 1,3-dicarbonyl compounds is described in aqueous micelles catalyzed by boric acid to afford dialkylaminoarylated 1,3-dicarbonyls. In this unusual Mannich type reaction, tertiary aromatic amines react with formaldehyde to generate an N-alkyl-N-(4-methylenecyclohexa-2,5-dienylidene)alkylaminium intermediate (aza

  在硼酸催化的水性胶束中描述了叔芳族胺，甲醛和1,3-二羰基化合物的有效，异常​​的曼尼希型反应，从而得到二烷基氨基芳基化的1,3-二羰基。在这种不寻常的曼尼希型反应中，芳族叔胺与甲醛反应生成N-烷基-N-（4-亚甲基环己-2,5-二烯叉基）烷基ami中间体（氮杂苯醌甲基化物），并与1,3-进行亲核加成反应。二羰基化合物。该反应是高度区域选择性的，并且以高收率形成仅对位官能化的产物。