(4-acetoxy-3-iodo-5,8-dimethoxy-naphthalen-2-yl)-acetic acid methyl ester | 667467-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4-acetoxy-3-iodo-5,8-dimethoxy-naphthalen-2-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(4-acetyloxy-3-iodo-5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl)acetate
• CAS: 667467-20-1
• 化学式: C₁₇H₁₇IO₆
• 分子量: 444.223
• InChiKey: XSVDQLGCRMFSGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-acetoxy-3-iodo-5,8-dimethoxy-naphthalen-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 Methyl 9-acetyloxy-3-hydroxy-5,8-dimethoxy-1-methylanthracene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Extension of the Tandem Conjugate Addition−Dieckmann Condensation:  The Formal Synthesis of Tetracenomycin A₂

  摘要：

  Tandem cuprate addition-Dieckmann condensation is featured in the construction of the polyketide metabolite tetracenomycin A(2) (2). Thus, cyclization substrate 11 was treated with Gilman cuprate Me2CuLi to afford anthracene 12. The phenolic acetate protecting group of 12 ensured its chemoselective oxidation to reveal terminal quinone 13, which intercepts the previously reported synthesis of tetracenomycin A(2) (2).

  DOI：

  10.1021/jo035341k
• 作为产物：
  描述：

  (4-hydroxy-5,8-dimethoxy-naphthalen-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 吗啉 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (4-acetoxy-3-iodo-5,8-dimethoxy-naphthalen-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Extension of the Tandem Conjugate Addition−Dieckmann Condensation:  The Formal Synthesis of Tetracenomycin A₂

  摘要：

  Tandem cuprate addition-Dieckmann condensation is featured in the construction of the polyketide metabolite tetracenomycin A(2) (2). Thus, cyclization substrate 11 was treated with Gilman cuprate Me2CuLi to afford anthracene 12. The phenolic acetate protecting group of 12 ensured its chemoselective oxidation to reveal terminal quinone 13, which intercepts the previously reported synthesis of tetracenomycin A(2) (2).

  DOI：

  10.1021/jo035341k