(3S,4R)-3-((R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-triphenylmethylthio-2-azetidinone | 87996-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3S,4R)-3-((R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-triphenylmethylthio-2-azetidinone
• 英文别名: racemic (3S,4R)-3-((R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-triphenylmethylthio-2-azetidinone
• CAS: 87996-93-8；88035-31-8；93603-69-1
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₂SSi
• 分子量: 503.781
• InChiKey: PIZFDCQADPLFNW-MDBQKXLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.19
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-((R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-triphenylmethylthio-2-azetidinone 在 吡啶 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 氢氧化钾 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Silver; (2S,3R)-1-allyloxycarbonylmethyl-3-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-oxo-azetidine-2-thiolate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 2-substituted-thio-6-hydroxyethyl-penem-3-carboxylic acids via 2-thioxopenams

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92144-1
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 racemic (3S,4R)-3-((R)-1-hydroxyethyl)-4-triphenylmethylthio-2-azetidinone 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(3S,4R)-3-((R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-4-triphenylmethylthio-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 2-substituted-thio-6-hydroxyethyl-penem-3-carboxylic acids via 2-thioxopenams

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92144-1