(Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-diphenylprop-2-en-1-ol | 1380439-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-diphenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 1380439-64-4
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: JLKAFMWEILMIHH-QURGRASLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-diphenylprop-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-(1-(4-methoxyphenyl)but-1-ene-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  E和Z-立体定义的全碳取代的烯烃骨架的不同合成途径：在（E）-和（Z）-他莫昔芬的平行合成中的应用。

  摘要：

  可以对所有碳原子取代的E和Z立体定义的烯烃进行高度底物一般的合成。该方法包括两组平行和立体互补的（E）-和（Z）-α，β-不饱和酯的制备，涉及两个稳健而独特的反应：1）使用容易获得的TsCl /二胺/（LiCl）碱试剂进行立体互补烯醇甲苯磺酰化和2）使用催化剂[Pd（dppe）Cl 2 ]（用于E）和[Pd（dppb）Cl 2 ]（用于Z）进行立体定位Negishi交叉偶联）。当前的并行方法分为I类（收敛方法：16个示例，产率为5-87％）和II类（发散方法：18个示例，产率为70-95％）。将获得的（E）-和（Z）-α，β-不饱和酯支架成功转化为各种E-和Z-立体定义的已知和新型烯烃（8×2衍生化阵列）。作为演示，将（E）和（Z）-他莫昔芬（一种全碳取代的烯烃的代表性基序）并行合成的应用总共需要八步，总收率为58％（平均93％）和57％（平均93％）。

  DOI：

  10.1002/open.201600124
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-4-{[(3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy]methyl}benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-diphenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔丙基苄基醚的阳离子[1,5]-芳基迁移——E-和Z-四取代烯烃的立体定向方法

  摘要：

  。在此，我们报告了通过前所未有的苯鎓离子进行阳离子[1,5]-芳基迁移反应的第一个例子的发现和发展。该反应不需要任何酸、碱、过渡金属催化剂或促进剂，而是由水活化的 NXS 试剂促进。它提供了高度非对映选择性和快速获得具有医学和生物学意义的四取代烯烃（烯丙醇）。 2-氧杂螺[5.5]十一烷-9-酮的分离有力地支持了在这种新颖的阳离子[1,5]-芳基迁移过程中，异碳以及苯鎓离子的参与。该方法对于各种炔丙基苄基醚具有高度的耐受性，从而选择性地构建结构不同的单卤代三碳取代烯烃库。通过以立体定向方式将两种异构碘代烯烃转化为他莫昔芬各自的 E 和 Z 异构体，也证明了合成应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400030

文献信息

• Oxidative Heck Arylation for the Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Olefins Using Nitroxides as Oxidants
  作者：Zhiheng He、Sylvia Kirchberg、Roland Fröhlich、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201108211

  日期：2012.4.10

  and dioxygen serve as oxidants in highly stereoselective oxidative Pd‐catalyzed Heck arylations in which aryl boronic acids are used to synthesize triarylalkyl‐substituted olefins. The reactions occur under very mild conditions at room temperature. As an example, the threefold sequential arylation of methyl acrylate is the crucial step in the stereoselective synthesis of Z‐Tamoxifen.

  一二三 在高度立体选择性氧化的Pd催化的Heck芳基化反应中，一氧化氮和二氧用作氧化剂，其中芳基硼酸用于合成三芳基烷基取代的烯烃。该反应在室温下在非常温和的条件下发生。例如，丙烯酸甲酯的三重顺序芳基化是Z-他莫昔芬立体选择性合成的关键步骤。