2-(allyldimethylsilyl)-1,3-dithiane | 849066-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(allyldimethylsilyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-(Dimethyl-2-propen-1-ylsilyl)-1,3-dithiane；1,3-dithian-2-yl-dimethyl-prop-2-enylsilane
• CAS: 849066-79-1
• 化学式: C₉H₁₈S₂Si
• 分子量: 218.459
• InChiKey: KJMPLNFKGKFHRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyldimethylsilyl)-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 6-溴-1-(烯丙基二甲基甲硅烷基)-1-己酮
  参考文献：
  名称：

  硅上附着有自由基基团的酰基硅烷的分子内串联自由基环化研究

  摘要：

  带有在硅上引入的具有自由基的侧基的酰基硅烷的自由基环化以串联方式进行，以得到含有环状甲硅烷基醚骨架的螺环产物。因为烷氧基甲硅烷基可以通过氧化被羟基取代，所以螺硅烷基醚可以转化为二醇。在与自由基中间输送2-氧杂-3-硅杂-6-庚烯基骨架的情况下，产品从1,7-衍生内环化反应以良好产率获得。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.053
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 烯丙基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到2-(allyldimethylsilyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  通过酰基硅烷的串联自由基环化将基团从硅转移到碳

  摘要：

  具有连接到硅上的烯烃或炔烃官能团的酰基硅烷的串联自由基环化提供了环状甲硅烷基醚，其被氧化水解以得到二醇或酮醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01773-x

文献信息

• Towards bis(acylsilanes) and cyclic unsaturated acylsilanes via metathesis: an exploratory study
  作者：Catherine Hammaecher、Jean-Philippe Bouillon、Charles Portella

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.085

  日期：2009.7

  New acyl(allyl)- and acyl(vinyl)silanes have been synthesized in order to explore cross metathesis or ring-closing metathesis as a new way towards bis(acyl)silanes or unsaturated cyclic acylsilanes, respectively. Metathesis from acylsilanes did not work but their precursors, in particular in benzotriazol series, proved to be good candidates. Two new benzotriazolyl substituted silacyclic compounds (tetrahydrosiline

  为了探索交叉复分解或闭环复分解，分别合成了新的酰基（烯丙基）-和酰基（乙烯基）硅烷，作为分别制备双（酰基）硅烷或不饱和环状酰基硅烷的新方法。酰基硅烷的复分解反应不起作用，但事实证明它们的前体（尤其是苯并三唑系列的前体）是不错的选择。因此，通过RCM制备了两种新的苯并三唑基取代的甲硅烷基化合物（四氢硅烷和二氢硅烷）。它们转化成相应的酰基硅烷失败。相反，通过两个步骤即可完成在内部位置带有硅原子的双（酰基硅烷）的制备：烯丙基（二甲基甲硅烷基）苯并三唑基中间体水解的交叉复分解。