3β-acetoxy-5,19-cyclo-methoxy-pregnan-6β-20-one | 1384871-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5,19-cyclo-methoxy-pregnan-6β-20-one
• CAS: 1384871-25-3
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄
• 分子量: 388.547
• InChiKey: KZRFFXDECAQXNF-ZASOIPEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3β-acetoxy-5,19-cyclo-pregnan-6β-ol-20-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3β-acetoxy-5,19-cyclo-methoxy-pregnan-6β-20-one
  参考文献：
  名称：

  通过BF 3促进的B环修饰类固醇的合成促进6β-Hydroxy-5,19-cyclosteroids的重排/取代

  摘要：

  研究了3β-乙酰氧基-5,19-环-pregnan-6β-ol-20-one与不同亲核试剂的BF 3 ·Et 2 O促进反应。用伯醇和仲醇获得B-均类固醇（3β-乙酰氧基-B-homo-6a-β-烷氧基-pregna-5（10）-en-20-ones），而与普通羧酸的反应则选择性地提供了相应的3β-乙酰氧基-6β-（酰氧基甲基）-pregna-5（10）-en-20-ones。该转化被认为是通过环丙基-甲基阳离子（双环丁鎓）中间体的重排进行的，该中间体根据所使用的亲核试剂被区域选择性地打开。该方法代表了新的B环修饰的类固醇的高效，面向多样性的进入途径，这些类固醇具有潜在的药物相关性。

  DOI：

  10.1021/ol301532w