(2S,3S,4R)-3,4-diphenyl-2-(trifluoromethyl)pyrrolidine | 1602864-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3,4-diphenyl-2-(trifluoromethyl)pyrrolidine
• CAS: 1602864-61-8
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃N
• 分子量: 291.316
• InChiKey: XPAQMKKERMCPHV-XHSDSOJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1,1,1-trifluoro-5-nitro-3,4-diphenylpentan-2-one 在 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 75.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S,4R)-3,4-diphenyl-2-(trifluoromethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  三取代的 2-三氟甲基吡咯烷通过催化不对称迈克尔加成/还原环化

  摘要：

  描述了通过不对称迈克尔加成/加氢环化反应立体选择性合成三取代的 2-三氟甲基吡咯烷。1,1,1-三氟甲基酮与硝基烯烃的直接有机催化加成在温和的反应条件和低催化剂负载下进行，以高产率提供迈克尔加合物，并具有优异的非对映选择性和对映选择性。迈克尔加合物的催化氢化立体选择性地生成带有三个连续立体中心的 2-三氟甲基化吡咯烷。描述了从常见中间体到差向异构 2-三氟甲基吡咯烷的立体特异性途径。

  DOI：

  10.1021/ol500679w

文献信息

• Trisubstituted 2-Trifluoromethyl Pyrrolidines via Catalytic Asymmetric Michael Addition/Reductive Cyclization
  作者：Michael T. Corbett、Qihai Xu、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/ol500679w

  日期：2014.5.2

  2-trifluoromethyl pyrrolidines by asymmetric Michael addition/hydrogenative cyclization is described. The direct organocatalytic addition of 1,1,1-trifluoromethylketones to nitroolefins proceeds under mild reaction conditions and low catalyst loadings to provide Michael adducts in high yield with excellent diastereo- and enantioselectivity. Catalytic hydrogenation of the Michael adducts stereoselectively generates

  描述了通过不对称迈克尔加成/加氢环化反应立体选择性合成三取代的 2-三氟甲基吡咯烷。1,1,1-三氟甲基酮与硝基烯烃的直接有机催化加成在温和的反应条件和低催化剂负载下进行，以高产率提供迈克尔加合物，并具有优异的非对映选择性和对映选择性。迈克尔加合物的催化氢化立体选择性地生成带有三个连续立体中心的 2-三氟甲基化吡咯烷。描述了从常见中间体到差向异构 2-三氟甲基吡咯烷的立体特异性途径。