4-(17-hydroxy-3,20-dioxo-pregn-4-ene-21-thioyl)-morpholine | 33610-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-(17-hydroxy-3,20-dioxo-pregn-4-ene-21-thioyl)-morpholine
• CAS: 33610-82-1
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₄S
• 分子量: 445.623
• InChiKey: ZJBFHHIZCHVAIG-MWGRHRFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 21-Chlor-17-hydroxy-4-pregnen-3,20-dion 在 sulfur 作用下， 生成 4-(17-hydroxy-3,20-dioxo-pregn-4-ene-21-thioyl)-morpholine
  参考文献：
  名称：

  甾族17-Y1-α-氧代硫代羧酰胺及相关化合物的合成及抗炎活性。

  摘要：

  21-Cloro-20-ketosteroids (5) 或 20-ketosteroids (6) 的 21-thiosulfate 钠衍生物与仲胺中的硫发生 Willgerodt-Kindler 反应，得到了相应的甾体 α-氧硫代羧酰胺 (3)，收率很高。在这些化合物（3）中，11β，17α-二羟基-21-吗啉基孕甾-1，4-二烯-3，20-二酮-21-硫酮（3a）和 11β，17α-二羟基-21-吗啉基孕甾-4-二烯-3，20-二酮-21-硫酮（3b）在大鼠角叉菜胶水肿试验中显示出与母体化合物泼尼松龙和氢化可的松相当或略低的强效抗炎活性。3a 在大鼠肉芽肿袋试验中也显示出强大的活性，但在大鼠棉球试验中的活性要低得多。这些结果表明，3a 对急性或亚急性炎症的活性可能大于对慢性炎症的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1352