2',3'-di-O-acetyl-5'-chloro-5'-deoxyadenosine | 1240043-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 2',3'-di-O-acetyl-5'-chloro-5'-deoxyadenosine
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R)-4-acetyloxy-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(chloromethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1240043-54-2
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN₅O₅
• 分子量: 369.765
• InChiKey: SANXDSZYMGOCCQ-IDTAVKCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-di-O-acetyl-5'-chloro-5'-deoxyadenosine 在 正丙胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N⁶-(2-phenylethyl)-5'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  N 6-苄基腺苷连接子的长度和结构的改变调节其针对肠道病毒的选择性抗病毒活性71

  摘要：

  最近，我们证明了N 6-异戊烯基腺苷，一种细胞分裂素核苷，对人肠病毒71的复制具有有效的选择性抗病毒作用。本研究致力于另一种天然化合物N 6-苄基腺苷的结构优化。我们主要研究腺嘌呤和苯环之间连接基的大小和性质，以及D-核糖残基的必要性。制备了30多种N 6-苄基腺苷类似物，并评估了它们的抗病毒特性。两种主要的制备方法：N 6-乙酰基-2'，3'，5'-tri- O-乙酰基腺苷可以在碱促进条件下通过烷基卤或在Mitsunobu反应中通过醇进行区域选择性烷基化。在室温下用4 M PrNH 2在MeOH中的溶液脱酰1天后，以高总收率获得所需产物。对结构-活性关系的分析清楚地表明，连接子的最佳尺寸限于2或3个原子（化合物4 – 7）。2'-脱氧腺苷衍生物没有引起任何抑制或细胞毒性作用，而5'-脱氧核苷仍然诱导了某些细胞保护性抗病毒活性。基于这些观察，可以假设除了可能的5'-三磷酸化继之以对RNA合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.036
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2',3'-di-O-acetyl-5'-chloro-5'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  N 6-苄基腺苷连接子的长度和结构的改变调节其针对肠道病毒的选择性抗病毒活性71

  摘要：

  最近，我们证明了N 6-异戊烯基腺苷，一种细胞分裂素核苷，对人肠病毒71的复制具有有效的选择性抗病毒作用。本研究致力于另一种天然化合物N 6-苄基腺苷的结构优化。我们主要研究腺嘌呤和苯环之间连接基的大小和性质，以及D-核糖残基的必要性。制备了30多种N 6-苄基腺苷类似物，并评估了它们的抗病毒特性。两种主要的制备方法：N 6-乙酰基-2'，3'，5'-tri- O-乙酰基腺苷可以在碱促进条件下通过烷基卤或在Mitsunobu反应中通过醇进行区域选择性烷基化。在室温下用4 M PrNH 2在MeOH中的溶液脱酰1天后，以高总收率获得所需产物。对结构-活性关系的分析清楚地表明，连接子的最佳尺寸限于2或3个原子（化合物4 – 7）。2'-脱氧腺苷衍生物没有引起任何抑制或细胞毒性作用，而5'-脱氧核苷仍然诱导了某些细胞保护性抗病毒活性。基于这些观察，可以假设除了可能的5'-三磷酸化继之以对RNA合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.01.036

文献信息

• Improved Syntheses of 5′-<i>S</i>-(2-Aminoethyl)-6-<i>N</i>-(4-nitrobenzyl)-5′-thioadenosine (SAENTA), Analogues, and Fluorescent Probe Conjugates: Analysis of Cell-Surface Human Equilibrative Nucleoside Transporter 1 (hENT1) Levels for Prediction of the Antitumor Efficacy of Gemcitabine
  作者：Morris J. Robins、Yunshan Peng、Vijaya L. Damaraju、Delores Mowles、Geraldine Barron、Tracey Tackaberry、James D. Young、Carol E. Cass

  DOI：10.1021/jm100432w

  日期：2010.8.26

  5'-S-(2-Aminoethyl)-6-N-(4-nitrobenzyl)-5'-thioadenosine (SAENTA), 5'-S-(2-acetamidoethyl)-6-N-[(4-substituted)benzyl]-5'-thioadenosine analogues, 5'-S-[2-(6-aminohexanamido)lethyl-6-N-(4-nitrobenzyl)-5'-thioadenosine (SAHENTA), and related compounds were synthesized by S(N)Ar displacement of fluoride from 6-fluoropurine intermediates with 4-(substituted)benzylamines. Conjugation of the pendant amino groups of SAENTA and SAHENTA with fluorescein-5-yl isothiocyanate (FITC) gave fluorescent probes that bound at nanomolar concentrations specifically to human equilibrative nucleoside transporter 1 (hENT1) produced in recombinant form in model expression systems and in native form in cancer cell lines. Transporter binding effects were studied and the ability of the probes to predict the potential antitumor efficacy of 2'-deoxy-2',2'-difluorocylidine (gemcitabine) was demonstrated.