5-[2-(5-hydroxy-2-methoxyphenyl)ethyl]-2-hydroxybenzoic acid methylester | 183056-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-[2-(5-hydroxy-2-methoxyphenyl)ethyl]-2-hydroxybenzoic acid methylester
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-5-[2-(5-hydroxy-2-methoxyphenyl)ethyl]benzoate
• CAS: 183056-11-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: VWSQWRDHBOWONA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(5-hydroxy-2-methoxyphenyl)ethyl]-2-hydroxybenzoic acid methylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-[2-(5-hydroxy-2-methoxyphenyl)ethyl]-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Nussbaumer, Peter; Winiski, Anthony P.; Stuetz, Anton, Scientia Pharmaceutica, 1996, vol. 64, # 3-4, p. 601 - 608

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲酰基水杨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-[2-(5-hydroxy-2-methoxyphenyl)ethyl]-2-hydroxybenzoic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  Nussbaumer, Peter; Winiski, Anthony P.; Stuetz, Anton, Scientia Pharmaceutica, 1996, vol. 64, # 3-4, p. 601 - 608

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure–activity relationship studies on a novel class of antiproliferative agents derived from Lavendustin A. Part I: Ring A modifications
  作者：Peter Nussbaumer、Anthony P. Winiski

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.039

  日期：2008.8

  to the "colchicine binding site" on tubulin and, thus, inhibits tubulin polymerization in vitro. Moreover, we established structure-activity relationships for the effect of modifications in the 2,5-dimethoxyphenyl moiety ("ring A") of the molecule on in vitro antiproliferative activity.

  有效的抗增殖剂SDZ LAP 977在光化性角化病患者的临床概念验证研究中已显示出功效，先前已证明它可以阻断有丝分裂中的细胞周期。在本研究中，我们进一步探讨了作用方式：SDZ LAP 977与微管蛋白上的“秋水仙碱结合位点”结合，从而在体外抑制微管蛋白的聚合。此外，我们建立了结构-活性关系，以用于修饰分子的2，5-二甲氧基苯基部分（“环A”）对体外抗增殖活性的影响。
• Nussbaumer, Peter; Winiski, Anthony P.; Stuetz, Anton, Scientia Pharmaceutica, 1996, vol. 64, # 3-4, p. 601 - 608
  作者：Nussbaumer, Peter、Winiski, Anthony P.、Stuetz, Anton

  DOI：——

  日期：——