1,2-bis(4-methylsulfanyl-phenyl)ethane-1,2-dione | 53458-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(4-methylsulfanyl-phenyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1,2-bis(4-(methylthio)phenyl)ethane-1,2-dione；1,2-bis(4-(methylthio)phenyl)ethane-1,2-dion；4,4'-Dithiomethylbenzil；4,4'-Bis(methylthio)-benzil；1,2-bis(4-methylsulfanylphenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 53458-17-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S₂
• 分子量: 302.418
• InChiKey: VXHHQKOYLBPIBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-1,2-bis(4-methylsulfanyl-phenyl)ethanone 在 硝酸铵 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以930 mg的产率得到1,2-bis(4-methylsulfanyl-phenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮基苯乙酮中α裂解与能量转移之间的竞争

  摘要：

  分子建模表明，叠氮化物1b中三重态酮的第一激发态（T 1K）具有（π，π*）构型，其能量比其基态和第二激发态（T 2K）高66 kcal / mol。能量高10 kcal / mol，并具有（n，π*）构型。相比之下，叠氮化物1a的T 1K和T 2K分别以（n，π*）和（π，π*）构型在高于基态74和77 kcal / mol时简并。由于形成了T 1K，叠氮化物1b在甲醇中的激光快速光解（308 nm）产生瞬态吸收（λmax = 450 nm），其衰减速率为2.1×105 s -1形成三重态亚烷基二烯2b（λmax = 320 nm）。测得的腈2b的寿命为16毫秒。相反，叠氮化物1a的激光快速光解（308 nm）由于形成了亚硝基2a（λmax = 320 nm）和苯甲酰基3a（λmax = 370 nm）而产生了瞬态吸收光谱。在甲醇中，3a的衰减为2×10 5 s -1，而亚硝基2a的衰减率为〜91

  DOI：

  10.1021/jo062160k

文献信息

• Preparation of substituted aromatic compounds
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：US20030018192A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  A process for preparing compounds of the formula (II), 1 where the substituents R 1 to R 5 are each independently H, CH 3 , straight-chain or branched C 1 -C 8 -alkyl, CH(OC 1 -C 5 -alkyl) 2 , CH(C 1 -C 5 -alkyl)(OC 1 -C 5 -alkyl), CH 2 (OC 1 -C 5 -alkyl), CH(CH 3 )(OC 1 -C 5 -alkyl), C 1 -C 8 -alkoxy, N(C 1 -C 5 -alkyl) 2 , phenyl, substituted phenyl, aryl, heteroaryl, S(C 1 -C 5 -alkyl) or a radical C aryl, alkyl , and the symbols X 1 to 5 are each carbon or a maximum of two neighboring X 1-5 are nitrogen or X 1 R 1 and X 2 R 2 together are O, NH, N(C 1 -C 5 -alkyl), N(C═O—C 1 -C 5 -alkyl), N(SiR 3 ) 2 or S, or where neighboring radicals R 1 to R 5 form the following structural unit, 2 where X 6 to X 9 and R 6 to R 9 have the same meaning as X 1 to X 5 and R 1 to R 5 which comprises reacting chloro- or fluoroaromatics of the formula (I) with carbon electrophiles and lithium metal.

  一种制备式(I)化合物的方法，其中取代基R1至R5分别独立为H、CH3、直链或支链C1-C8-烷基、CH(OC1-C5-烷基)2、CH(C1-C5-烷基)(OC1-C5-烷基)、CH2(OC1-C5-烷基)、CH(CH3)(OC1-C5-烷基)、C1-C8-烷氧基、N(C1-C5-烷基)2、苯基、取代苯基、芳基、杂芳基、S(C1-C5-烷基)或基团C芳基、烷基，以及符号X1至5分别为碳或最多两个相邻X1-5为氮或X1R1和X2R2共同为O、NH、N(C1-C5-烷基)、N(C═O—C1-C5-烷基)、N(SiR3)2或S，或相邻基团R1至R5形成以下结构单元的方法，其中X6至X9和R6至R9具有与X1至X5和R1至R5相同的含义，包括将式(I)的氯代或氟代芳烃与碳亲电体和锂金属反应。
• One-Pot Synthesis of Diaryl 1,2-Diketones via Zn-Mediated Reductive Coupling
  作者：Zhi-Cheng Yu、You Zhou、Xiang-Long Chen、Jin-Tian Ma、Li-Sheng Wang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01658

  日期：2022.11.4

  reductive coupling reaction was established for the synthesis of diaryl 1,2-dicarbonyl compounds from aryl methyl ketones in good yields. The mechanistic study showed the reaction undergoes C(CO)–C(sp3) bond cleavage, with the reductive coupling reaction occurring through an electron transfer process. Notably, the reaction not only is simple to operate but also has mild reaction conditions and a wide

  建立了还原偶联反应，用于以良好的收率从芳基甲基酮合成二芳基 1,2-二羰基化合物。机理研究表明，该反应经历了 C(CO)–C(sp 3 ) 键断裂，还原偶联反应通过电子转移过程发生。值得注意的是，该反应不仅操作简单，而且反应条件温和，适用底物范围广。
• Stable and reusable Pd-nanoparticle catalyzed synthesis of symmetrical and unsymmetrical 1,2-dicarbonyl compounds
  作者：Gollapalli Narasimha Rao、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/d2nj05538d

  日期：——

  A highly stable and reusable Pd-nanoparticle (Pd-BNP) catalyzed oxidation of 1,2-diarylalkynes to 1,2-dicarbonyl compounds using DMSO as an oxidant has been developed. The Pd-BNP catalytic system also successfully oxidized the alkenes and deoxy benzoin derivatives to the corresponding 1,2-dicarbonyl compounds without using any external additives.

  已开发出一种使用 DMSO 作为氧化剂将 1,2-二芳基炔烃氧化为 1,2-二羰基化合物的高度稳定且可重复使用的钯纳米颗粒 (Pd-BNP)。Pd-BNP 催化体系还成功地将烯烃和脱氧安息香衍生物氧化为相应的 1,2-二羰基化合物，而无需使用任何外部添加剂。
• Verfahren zur Herstellung von substituierten aromatischen Verbindungen
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：EP1270535A2

  公开（公告）日：2003-01-02

  Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (II), worin die Substituenten R1 bis R5 unabhängig voneinander für H, CH3, geradkettiges oder verzweigtes C1-C8-Alkyl, insbesondere C1-C4-Alkyl, CH(OC1-C5-Alkyl)2, CH(C1-C5-Alkyl)(OC1-C5-Alkyl), CH2(OC1-C5-Alkyl), CH(CH3)(OC1-C5-Alkyl), C1-C8-Alkoxy, insbesondere C1-C4-Alkoxy, N(C1-C5-Alkyl)2, Phenyl, substituiertes Phenyl, Aryl, Heteroaryl, S(C1-C5-Alkyl) oder für einen Rest CAryl,Alkyl stehen, und die Symbole X1 bis 5 für Kohlenstoff oder maximal zwei benachbarte X1-5 für Stickstoff oder X1R1 und X2R2 zusammen für O, NH, N(C1-C5-Alkyl), N(C=O-C1-C5-Alkyl), N(SiR3)2 oder S stehen, oder wobei benachbarte Reste R1 bis R5 folgende Struktureinheit bilden, wobei X6 bis X9 und R6 bis R9 die gleiche Bedeutung haben wie X1 bis X5 und R1 bis R5 und der Rest CAryl, Alkyl für geradkettiges oder verzweigtes, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C8-Alkyl, 1-Hydroxyalkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, CN, 2-Hydroxyalkyl mit 2 bis 5 C-Atomen, 3-Hydroxyalkyl mit 3 bis 5 C-Atomen, 1-NHR-Alkyl mit 1 bis 5 C-Atomen, CH(OC1-C5-Alkyl)2, C(C1-C5-Alkyl)(OC1-C5-Alkyl), CH2(OC1-C5-Alkyl), CH(CH3)(OC1-C5-Alkyl), C1-C5-Alkoxy, N(C1-C5-Alkyl)2, Phenyl, substituiertes Phenyl, Aryl, Heteroaryl, CO2H, CO2Alkyl, (C=O)0.5, substituierte 1-Vinylalkyle, CH3-C(=O), R-C(=O) oder CHO steht, durch Umsetzung von Chlor- oder Fluoraromaten der Formel (I) mit Kohlenstoff-Elektrophilen (C-Elektrophilen) und Lithiummetall.

  一种制备式(II)化合物的工艺、 其中取代基 R1 至 R5 相互独立地代表 H、CH3、直链或支链 C1-C8-烷基，特别是 C1-C4-烷基、CH(OC1-C5-烷基)2、CH(C1-C5-烷基)(OC1-C5-烷基)、CH2(CH1-C5-烷基)、CH(CH3)(OC1-C5-烷基)、C1-C8-烷氧基，特别是 C1-C4-烷氧基、N(C1-C5-烷基)2、苯基、取代苯基、芳基、杂芳基、S(C1-C5-烷基)或自由基 Caryl,alkyl，且符号 X1 至 5 代表碳或至多两个相邻的 X1 至 5 代表氮或 X1R1 和 X2R2 一起代表 O、NH、N(C1-C5-烷基)、N(C=O-C1-C5-烷基)、N(SiR3)2 或 S、 或相邻基团 R1 至 R5 构成以下结构单元、 其中 X6 至 X9 和 R6 至 R9 与 X1 至 X5 和 R1 至 R5 意义相同 和 自由基 Caryl、烷基是直链或支链、取代或未取代的 C1-C8 烷基、具有 1 至 8 个碳原子的 1-羟基烷基、CN、具有 2 至 5 个碳原子的 2-羟基烷基、具有 3 至 5 个碳原子的 3-羟基烷基、具有 1 至 5 个 C 原子的 1-NHR- 烷基、CH(OC1-C5-烷基)2、C(C1-C5-烷基)(OC1-C5-烷基)、CH2(OC1-C5-烷基)、CH(CH3)(OC1-C5-烷基)、C1-C5-烷氧基、N(C1-C5-烷基)2、苯基、取代苯基、芳基、杂芳基、CO2H、CO2 烷基、(C=O)0.5、取代的 1-乙烯基烷基、CH3-C（=O）、R-C（=O）或 CHO、 式（I）的氯芳烃或氟芳烃与亲碳物（C-亲电物）和金属锂反应。
• Preparation and antiinflammatory activity of some nonacidic trisubstituted imidazoles
  作者：Joseph G. Lombardino、Edward H. Wiseman

  DOI：10.1021/jm00257a011

  日期：1974.11