tert-butyl 2-{(1R,4R,7S,8S)-8-nitro-3,6-dioxo-7-p-tolyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl}acetate | 1312102-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: tert-butyl 2-{(1R,4R,7S,8S)-8-nitro-3,6-dioxo-7-p-tolyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl}acetate
• CAS: 1312102-17-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₇
• 分子量: 389.405
• InChiKey: CADJCTXLKBPGPI-UDUZWTERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  112.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanoate 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Jones reagent 、 甲酸 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 121.17h， 生成 tert-butyl 2-{(1R,4R,7R,8R)-8-nitro-3,6-dioxo-7-p-tolyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl}acetate 、 tert-butyl 2-{(1R,4R,7S,8S)-8-nitro-3,6-dioxo-7-p-tolyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octan-1-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  一类新的对映选择性催化2-吡喃酮Diels-Alder环加成反应

  摘要：

  已开发了一种高度对映选择性的Diels-Alder（DA）环加成2 H-吡喃-2,5-二酮（5-羟基-2-吡喃酮的合成子），并以金鸡纳衍生的硫脲为催化剂。通过使用0.2当量优化条件。催化剂的量和0.1当量 在室温下，在2-丙醇中加入20％的甲酸，以反式-β-硝基苯乙烯衍生物作为亲二烯体，可获得高达90％的DA产物（外/内= 5.5：1，98％ee）。研究了双功能催化剂的结构/活性关系以及亲双烯体的空间，电子和氢键性质的影响。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000927