3,6-二氯-2-(5-氯-2-噻吩基)咪唑并[1,2-b]哒嗪 | 483367-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3,6-二氯-2-(5-氯-2-噻吩基)咪唑并[1,2-b]哒嗪
• 英文名称: 3,6-dichloro-2-(5-chlorothien-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazine
• 英文别名: 6-chloro-3-chloro-2-(5-chlorothien-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazine；3,6-Dichloro-2-(5-chloro-2-thienyl)imidazo[1,2-b]pyridazine；3,6-dichloro-2-(5-chlorothiophen-2-yl)imidazo[1,2-b]pyridazine
• CAS: 483367-55-1
• 化学式: C₁₀H₄Cl₃N₃S
• 分子量: 304.587
• InChiKey: BKFQPHFPGRTGPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(5-氯噻吩-2-基)乙酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,6-二氯-2-(5-氯-2-噻吩基)咪唑并[1,2-b]哒嗪
  参考文献：
  名称：

  2-取代的咪唑并[1,2- b ]哒嗪的反应活性：3-硝基，亚硝基和氯代衍生物的制备

  摘要：

  报道了2-取代的咪唑并[1,2- b ]哒嗪的合成及其对亲电子取代的反应性。已证明硝化非常依赖于2个取代基的性质。在所有情况下，使用亚硝酸钠在乙酸介质中进行亚硝化作为一般方法均失败，而在温暖的盐酸中观察到了氯化作用。为了确定某些氯衍生物的结构，使用N进行氯化还报道了-氯琥珀酰亚胺。根据取代基的性质，反应发生在C-3咪唑位置和/或位置2的取代基上。最后，使用另一种合成途径，通过3的直接缩合获得3-亚硝基-2-苯基衍生物。 -氨基-6-氯哒嗪成ω-氯-ω-亚硝基苯乙酮。使用高场1 H和13 C-NMR确定结构测定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390419

文献信息

• DERIVATIVES OF 6-CYCLOAMINO-2-THIENYL-3-(PYRIDIN-4-YL)IMIDAZO[1,2-b]-PYRIDAZINE AND 6-CYCLOAMINO-2-FURANYL-3-(PYRIDIN-4-YL)IMIDAZO[1,2-b]-PYRIDAZINE, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Chiang Yulin

  公开号：US20130190314A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The invention relates to derivatives of 6-cycloamino-2-thienyl-3-(pyridin-4-yl)imidazo[1,2-b]-pyridazine and 6-cycloamino-2-furanyl-3-(pyridin-4-yl)imidazo[1,2-b]-pyridazine with general formula (I). The invention also relates to a method for the preparation and therapeutic application thereof, in the treatment or prevention of illnesses involving casein kinase 1 epsilon and/or casein kinase 1 delta.

  这项发明涉及具有通式(I)的6-环氨基-2-噻吩基-3-(吡啶-4-基)咪唑并[1,2-b]-吡啉嗪和6-环氨基-2-呋喃基-3-(吡啶-4-基)咪唑并[1,2-b]-吡啉嗪的衍生物。该发明还涉及一种制备和治疗应用这些衍生物的方法，用于治疗或预防涉及酪蛋白激酶1ε和/或酪蛋白激酶1δ的疾病。
• DÉRIVÉS DE 6-CYCLOAMINO-2-THIENYL-3-(PYRIDIN-4-YL)IMIDAZO[1,2-b]-PYRIDAZINE ET 6-CYCLOAMINO-2-FURANYL-3-(PYRIDIN-4-YL)IMIDAZO[1,2-b]-PYRIDAZINE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION EN THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2398802A1

  公开（公告）日：2011-12-28
• [EN] DERIVATIVES OF 6-CYCLOAMINO-2-THIENYL-3-(PYRIDIN-4-YL)IMIDAZO[1,2-B]-PYRIDAZINE AND 6-CYCLOAMINO-2-FURANYL-3-(PYRIDIN-4-YL)IMIDAZO[1,2-B]-PYRIDAZINE, PREPARATION AND THERAPEUTIC APPLICATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6-CYCLOAMINO-2-THIENYL-3-(PYRIDIN-4-YL)IMIDAZO[1,2-b]-PYRIDAZINE ET 6-CYCLOAMINO-2-FURANYL-3-(PYRIDIN-4-YL)IMIDAZO[1,2-b]-PYRIDAZINE, LEUR PRÉPARATION ET LEUR APPLICATION EN THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2010070237A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  L'invention concerne des dérivés de 6-cycloamino-2-thiènyl-3-(pyridin-4-yl)imidazo[1,2-b]pyridazine et de 6-cycloamino-2-furanyl-3-(pyridin-4-yl)imidazo[1.2-b]pyridazine de formule générale (I). Procédé de préparation et application en thérapeutique, dans le traitement ou la prévention de maladies impliquant la caséine 1 epsilon et/ou, la caséine kinase 1 delta.
• Reactivity of 2-substituted imidazo[1,2-<i>b</i>]pyridazines: Preparation of 3-nitro, nitroso and chloro derivatives
  作者：Maud Hervet、Christophe Galtier、CÉcile Enguehard、Alain Gueiffier、Jean-Claude Debouzy

  DOI：10.1002/jhet.5570390419

  日期：2002.7

  reactivity towards electrophilic substitutions are reported. The nitration was shown to be very dependent on the nature of the 2 substituent. Nitrosation using sodium nitrite in acetic acid media as a general method failed in all cases whereas chlorination was observed in warm hydrochloric acid. In order to ascertain the structure of some chloro derivatives, chlorination using N-chlorosuccinimide was

  报道了2-取代的咪唑并[1,2- b ]哒嗪的合成及其对亲电子取代的反应性。已证明硝化非常依赖于2个取代基的性质。在所有情况下，使用亚硝酸钠在乙酸介质中进行亚硝化作为一般方法均失败，而在温暖的盐酸中观察到了氯化作用。为了确定某些氯衍生物的结构，使用N进行氯化还报道了-氯琥珀酰亚胺。根据取代基的性质，反应发生在C-3咪唑位置和/或位置2的取代基上。最后，使用另一种合成途径，通过3的直接缩合获得3-亚硝基-2-苯基衍生物。 -氨基-6-氯哒嗪成ω-氯-ω-亚硝基苯乙酮。使用高场1 H和13 C-NMR确定结构测定。

表征谱图