2-cyclohexyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione | 25219-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-cyclohexyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-1H-naphth[2,3-d]imidazole-4,9-dione；2-cyclohexyl-1H-benzo[f]benzimidazole-4,9-dione
• CAS: 25219-81-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: UNWASKXUMPHTEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-碘-乙基)-吗啉 、 2-cyclohexyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以26%的产率得到2-cyclohexyl-1-(2-morpholinoethyl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  2-取代的-1-（2-吗啉代乙基）-1 H-萘并[2,3 - d ]咪唑-4,9-二酮类化合物：设计，合成和抗增殖活性

  摘要：

  三十六种新型化合物2-取代的-1-（2-吗啉代乙基）-1 H-萘[2,3 - d ]咪唑-4,9-二酮，带有一个N-（2-吗啉代乙基）基团和一个2设计，合成并测试了萘醌骨架上的取代咪唑片段，并将其作为抗癌剂进行了测试。在体外评估了针对三种人类癌细胞系的细胞毒性：人类乳腺癌细胞系（MCF-7），人类宫颈癌细胞系（Hela）和人类肺癌细胞系（A549）。一种正常的细胞系：小鼠成纤维细胞系（L929）。其中，化合物2-（3-氯-4-甲氧基苯基）-1-（2-吗啉代乙基）-1 H-萘[2,3- d]咪唑-4,9-二酮对MCF-7，Hela和A549表现出良好的抗增殖活性（IC 50值分别等于10.6μM，8.3μM和4.3μM），对L929的细胞毒性低（IC 50值等于67.3） （μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.007
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘-1,4-二酮 、 环己烷基甲醛 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以79%的产率得到2-cyclohexyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  2-取代的-1-（2-吗啉代乙基）-1 H-萘并[2,3 - d ]咪唑-4,9-二酮类化合物：设计，合成和抗增殖活性

  摘要：

  三十六种新型化合物2-取代的-1-（2-吗啉代乙基）-1 H-萘[2,3 - d ]咪唑-4,9-二酮，带有一个N-（2-吗啉代乙基）基团和一个2设计，合成并测试了萘醌骨架上的取代咪唑片段，并将其作为抗癌剂进行了测试。在体外评估了针对三种人类癌细胞系的细胞毒性：人类乳腺癌细胞系（MCF-7），人类宫颈癌细胞系（Hela）和人类肺癌细胞系（A549）。一种正常的细胞系：小鼠成纤维细胞系（L929）。其中，化合物2-（3-氯-4-甲氧基苯基）-1-（2-吗啉代乙基）-1 H-萘[2,3- d]咪唑-4,9-二酮对MCF-7，Hela和A549表现出良好的抗增殖活性（IC 50值分别等于10.6μM，8.3μM和4.3μM），对L929的细胞毒性低（IC 50值等于67.3） （μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.007