methyl 6-nitrobenzofuran-2-carbonate | 114306-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 6-nitrobenzofuran-2-carbonate
• 英文别名: methyl 6-nitrobenzofuran-2-carboxylate；6-nitro-benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester；6-Nitro-benzofuran-2-carbonsaeure-methylester；methyl 6-nitro-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 114306-11-5
• 化学式: C₁₀H₇NO₅
• 分子量: 221.169
• InChiKey: FSZPZZVURCFHAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-nitrobenzofuran-2-carbonate 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(3-fluorophenyl)-5-(6-nitrobenzofuran-2-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-2-（6'-硝基苯并呋喃-2'-基）-1,3,4-恶二唑的合成，分子对接和α-葡萄糖苷酶抑制

  摘要：

  合成了20种5-芳基-2-（6'-硝基苯并呋喃-2'-基）-1,3,4-恶二唑衍生物（1 – 20），并评估了其对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。（含羟基和卤素的化合物1 - 6，和8 - 18被认为是五到70倍带IC多种活性）50个在12.75±0.10-162.05±1.65μM的范围内的值，在与标准药物，阿卡波糖相比（IC 50  = 856.45±5.60μM）。当前的研究探索了α-葡糖苷酶抑制恶二唑和苯并呋喃化合物的混合类。这些发现可能会邀请研究人员从事高血糖治疗领域的研究。对接研究表明，大多数化合物通过氢键和芳烃-芳烃相互作用与重要氨基酸Glu 276，Asp 214和Phe 177相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.04.006
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 丁酮 作用下， 生成 methyl 6-nitrobenzofuran-2-carbonate
  参考文献：
  名称：

  Andrisano et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 1257,1267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stover, James S.; Shi, Jin; Jin, Wei, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3342 - 3348
  作者：Stover, James S.、Shi, Jin、Jin, Wei、Vogt, Peter K.、Boger, Dale L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a series of new 6-nitrobenzofuran-2-carbohydrazide derivatives with cytotoxic and antioxidant activity
  作者：Muhammad Taha、Sadia Sultan、Mohamad Azlan、Syed Adnan Ali Shah、Waqas Jamil、Swee Keong Yeap、Syahrul Imran、Muhammad Nadeem Akhtar、Seema Zareen、Nor Hadiani Ismail、Muhammad Ali

  DOI：10.1016/j.nhtm.2017.08.002

  日期：2017.11

  6-nitrobenzofuran-2-carbohydrazide Schiff base derivatives have been synthesized and their structure has been confirmed via (HNMR)-N-1, Mass spectrometry and elemental (CHN/S) analysis. These synthesized analogs showed significant cytotoxic and antioxidant activity. Doxorubicin (IC50 = 0.94 +/- 0.20 mu M) and n-propyl gallate (IC50 = 30.30 +/- 0.40 mu M) were used as standard in cytotoxic and antioxidant activities, respectively. Compound 1 (IC50 = 3.30 +/- 0.90 mu M), 2 (IC50 = 2.70 +/- 0.25 mu M), 3 (IC50 = 2.70 +/- 0.25 mu M), 10 (IC50 = 2.70 +/- 1.10 mu M), 11 (IC50 = 1.00 +/- 1.20 mu M), and 17 (IC50 = 3.75 +/- 0.90 mu M) showed excellent while 21 (IC50 = 7.50 +/- 0.60 mu M) and 28 (IC50 = 7.50 +/- 0.66 mu M) showed moderate anti cancer activity. Furthermore, compound 10 (IC50 = 17.50 +/- 0.85 mu M), 11 (IC50 = 24.20 +/- 0.55 mu M), 12 (IC50 = 21.10 +/- 1.58 mu M), 13 (IC50 = 14.60 +/- 0.32 mu M), 14 (IC50 = 29.20 +/- 0.75 mu M) and 15 (IC50 = 9.26 +/- 0.15 mu M) showed better antioxidant activity than the standard n-propyl gallate. This study will be useful to develop potential lead molecules with cytotoxic and antioxidant potential.