(5S,8aS)-5-methoxy-5,6,7,8a-tetrahydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridine-3,8-dione | 113531-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5S,8aS)-5-methoxy-5,6,7,8a-tetrahydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridine-3,8-dione
• CAS: 113531-32-1
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: WMBIOOXNEYFFHB-FSPLSTOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8aS)-5-methoxy-5,6,7,8a-tetrahydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridine-3,8-dione 在 cerium(III) chloride 、 二甲基硫 、 quinolinium camphor-10-sulfonate 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4S)-4-[(1S)-3,3-dimethoxy-1-(methoxymethoxy)propyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  哌嗪酸化学的进一步研究：通过aza-achmatowicz反应形成β-羟基-α-氨基酸的新组成部分

  摘要：

  哌嗪酸不愿意进行N-2酰化似乎是由于电子效应，而不是空间/构象问题。通过产生相对立体化学和（L）或（D）构型的β-羟基-α-氨基酸的通用结构单元的方法组装了适合于研究这些问题的系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01087-3
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-呋喃基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 Rh/Al₂O₃ 三氟甲磺酸 、 氢气 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， -60.0~25.0 ℃ 、10.34 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (5S,8aS)-5-methoxy-5,6,7,8a-tetrahydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridine-3,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic synthesis of chiral furan derivatives: useful building blocks for optically active structures

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a003

文献信息

• DRUECKHAMMER, DALE G.;BARBAS, CARLOS F. , III;NOZAKI, KENJI;WONG, CHI-HUE+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1607-1611
  作者：DRUECKHAMMER, DALE G.、BARBAS, CARLOS F. , III、NOZAKI, KENJI、WONG, CHI-HUE+

  DOI：——

  日期：——