methyl 4,5-dimethyl-2-(1H-tetrazol-1-yl)-3-thiophenecarboxylate | 524040-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 4,5-dimethyl-2-(1H-tetrazol-1-yl)-3-thiophenecarboxylate
• 英文别名: methyl 4,5-dimethyl-2-(1H-tetrazol-1-yl)thiophene-3-carboxylate；methyl 4,5-dimethyl-2-(tetrazol-1-yl)thiophene-3-carboxylate
• CAS: 524040-24-2
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₂S
• mdl: MFCD03408826
• 分子量: 238.27
• InChiKey: BDPXNDMSSXDKDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  424.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5-dimethyl-2-(1H-tetrazol-1-yl)-3-thiophenecarboxylate 在 一水合肼 作用下， 反应 7.0h， 以85%的产率得到2,3-diamino-5,6-dimethyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  由取代的2-（1 H-四唑-1-基）噻吩-3-羧酸烷基酯衍生的2,3-二氨基噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4（3 H）-one的新便捷合成方法

  摘要：

  4,5-二取代和4-取代的烷基的2-氨基噻吩-3-羧酸酯与原甲酸三乙酯和叠氮化钠在乙酸，得到2-新反应（1 ħ -四唑-1-基）-4-R 1 - 5-R 2-噻吩衍生物。已经确定这些四唑与肼的反应产生了研究不足的2，3-二氨基噻吩并[2，3- d ]嘧啶-4（3H）-一系统。重要的是，上述反应是在肼作用下独特的四唑环裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.045
• 作为产物：
  描述：

  2 - 氨基-3,5 - 二甲基噻吩-3 - 羧酸甲酯 、 原甲酸三乙酯 在 sodium azide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到methyl 4,5-dimethyl-2-(1H-tetrazol-1-yl)-3-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由取代的2-（1 H-四唑-1-基）噻吩-3-羧酸烷基酯衍生的2,3-二氨基噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4（3 H）-one的新便捷合成方法

  摘要：

  4,5-二取代和4-取代的烷基的2-氨基噻吩-3-羧酸酯与原甲酸三乙酯和叠氮化钠在乙酸，得到2-新反应（1 ħ -四唑-1-基）-4-R 1 - 5-R 2-噻吩衍生物。已经确定这些四唑与肼的反应产生了研究不足的2，3-二氨基噻吩并[2，3- d ]嘧啶-4（3H）-一系统。重要的是，上述反应是在肼作用下独特的四唑环裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.045

文献信息

• Understanding the tetrazole ring cleavage reaction with hydrazines: Structural determination and mechanistic insight
  作者：Olga Ya. Shyyka、Nazariy T. Pokhodylo、Yurii I. Slyvka、Evgeny A. Goreshnik、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.016

  日期：2018.3

  N-nucleophiles in the recently developed one-pot method for pyrimidine core annulation via 1H-tetrazole ring cleavage was examined. The product structures, 2,3-diamino- or hydrazino derivatives of thieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones, thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones and [1]benzofuro[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one, were elucidated based on NMR and single crystal X-ray analysis.

  在最近开发的通过1 H-四唑环裂解进行嘧啶核环化的一锅法中，研究了几种肼作为N-亲核试剂的行为的区别。噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H）-，噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4（3 H）-和基于NMR和单晶X射线分析，阐明了[1]苯并呋喃[3，2 - d ]嘧啶-4（3 H）-one。