trans-1-phenyl-2,3-dicarbomethoxy-1,2-dihydronaphthalene | 98678-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans-1-phenyl-2,3-dicarbomethoxy-1,2-dihydronaphthalene
• 英文别名: dimethyl (1R,2S)-1-phenyl-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 98678-45-6
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: ZWJJJEMTLRBMMM-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-phenyl-2,3-dicarbomethoxy-1,2-dihydronaphthalene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以13 mg的产率得到2,3-bis(methoxycarbonyl)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Jones, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 399 - 406

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-2,3-bis(methoxycarbonyl)-1-phenyl-1,2-dihydronaphthalene 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以35 mg的产率得到trans-1-phenyl-2,3-dicarbomethoxy-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  （±）-4-脱氧鬼臼毒素，（±）-鬼臼毒素和（±）-表鬼臼毒素的合成

  摘要：

  6,7-亚甲基二氧基-1-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-2-苯并吡喃-3-酮1和富马酸二甲酯在乙腈中的转化率主要为C-2 exo -CO 2 Me加合物4分四步将表鬼臼毒素10a注入。尝试将马来酸二甲酯添加至1时，将推定的内加合物11脱羧为瞬态邻喹啉甲烷，后者会发生高度区域选择性的1,5-氢转移至二氢萘14。显示了邻喹啉甲烷模型22的替代1，5-移位22 [ 22图22a和22a（箭头）]表明其中显示的空间冲突不利于22a的移动。在有效的反应序列中，产物14被转化为4-脱氧鬼臼毒素，该反应具有关键步骤，即醛26至27的高产率差向异构化。二氢萘14也被转化为鬼臼毒素10b（七个步骤，总收率24％）；新颖的步骤包括的差向异构化35至36和选择氧化34到35使用（BU 3 Sn）的2 O-i 2。

  DOI：

  10.1039/p19930002541

文献信息

• Regioselective suprafacial 1,5-hydrogen shifts in o-quinodimethanes; a route to 4-deoxypodophyllotoxin
  作者：David W. Jones、Adrian M. Thompson

  DOI：10.1039/c39880001095

  日期：——

  The o-quinodimethane intermediate (4a) with cis-CO2Me groups undergoes regioselective 1,5-hydrogen shift to the cis-dihydronaphthalene (5a) whilst its trans-isomer (9a) gives both 1,5-hydrogen shift products (6a) and (7a); (5a) is readily converted into 4-deoxypodophyllotoxin.

  带有顺式-CO 2 Me基团的邻喹啉甲烷中间体（4a）发生区域选择性的1,5-氢转移至顺式-二氢萘（5a），而其反式异构体（9a）给出两种1,5-氢转移的产物（6a））及（7a）；（5a）容易转化为4-脱氧鬼臼毒素。
• Charlton, James L., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 720 - 725
  作者：Charlton, James L.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselectivity in the Diels-Alder reaction of phenyl- and oxy-substituted o-quinodimethanes
  作者：Tony Durst、Elisabeth C. Kozma、James L. Charlton

  DOI：10.1021/jo00224a035

  日期：1985.11
• Khan, Zafar; Durst, Tony, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 482 - 486
  作者：Khan, Zafar、Durst, Tony

  DOI：——

  日期：——
• Charlton, James L.; Alauddin, Mian M.; Penner, Glenn H., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 793 - 798
  作者：Charlton, James L.、Alauddin, Mian M.、Penner, Glenn H.

  DOI：——

  日期：——