(Z)-(5-bromopent-3-en-1-yn-1-yl)trimethylsilane | 860647-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-(5-bromopent-3-en-1-yn-1-yl)trimethylsilane
• 英文别名: (3Z)-5-bromo-3-penten-1-ynyltrimethylsilane
• CAS: 860647-04-7
• 化学式: C₈H₁₃BrSi
• 分子量: 217.181
• InChiKey: PDIBLKVBWKETNM-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(5-bromopent-3-en-1-yn-1-yl)trimethylsilane 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙炔胺衍生的酮亚胺的分子内级联重排：获得无环和环状am

  摘要：

  乙炔胺与磺酰叠氮化物的铜催化反应提供了无环和环状am。在原位产生的酮亚胺上的链状氨基的亲核加成形成了六元环状两性离子中间体，其促进了链状氨基向C 5中心的迁移，从而得到了无环am。另一方面，氨基上的取代基向C 2-和C 4-中心的迁移导致形成环am。进行了计算研究以验证该机理，该机理表明该过程的产物分布取决于烯胺骨架上的取代。

  DOI：

  10.1039/c7ob00499k
• 作为产物：
  描述：

  5-(三甲基硅烷基)-1-戊烯-4-炔-3-醇 在 TEA 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (Z)-(5-bromopent-3-en-1-yn-1-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-月桂素的全合成

  摘要：

  经由中间体2–18描述了（+）-laurencin（1）的首次总合成，这是从红藻中分离出来的最具代表性的海洋天然产物。在合成关键步骤包括的容易氧化制备2，一种有效的转换图9A到11，和一个SMI 2的催化的延伸反应15，提供了图16A。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74256-0

文献信息

• Total Synthesis of Quinolizidine Alkaloid (−)-217A. Application of Iminoacetonitrile Cycloadditions in Organic Synthesis
  作者：Kevin M. Maloney、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ol051185n

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text] An intramolecular iminoacetonitrile [4 + 2] cycloaddition functions as the key step in an efficient total synthesis of the quinolizidine alkaloid (-)-217A.

  [反应：见正文]分子内亚氨基乙腈[4 + 2]环加成是喹唑烷生物碱（-）-217A高效全合成的关键步骤。