N-benzyl-N-(2-prop-2-enylnaphthalen-1-yl)acetamide | 909297-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-prop-2-enylnaphthalen-1-yl)acetamide
• CAS: 909297-03-6
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: AYJSYCWGYMADOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-prop-2-enylnaphthalen-1-yl)acetamide 在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-[(2R)-2-ethyl-10-azatetracyclo[9.8.0.03,8.012,17]nonadeca-1(11),3,5,7,12,14,16,18-octaen-10-yl]ethanone 、 1-[(2S)-2-ethyl-10-azatetracyclo[9.8.0.03,8.012,17]nonadeca-1(11),3,5,7,12,14,16,18-octaen-10-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙基-N-苄基取代的α-萘胺作为杂环合成的基础。苯并[ e ]萘并[1,2- b ]氮杂和萘并[1,2- b ]氮杂的新型高效合成方法

  摘要：

  一系列新的13-乙酰基-7,12-二氢-7-乙基苯并[ e ]萘[1,2- b ]氮杂（4a – d）和2-芳基-4-羟基-2,3,4,5 N-烯丙基-N-苄基取代的α-萘胺（1a - d）是利用芳香族氨基-克莱森重排，分子内Friedel-Crafts烷基化和N-烯丙基-N-苄基取代的α-萘胺合成的-四氢萘并[1,2- b ] a庚因衍生物（6a - d）。分子内偶极1，3-环加成的硝烯-烯烃反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.160
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-1-萘胺 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyl-N-(2-prop-2-enylnaphthalen-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙基-N-苄基取代的α-萘胺作为杂环合成的基础。苯并[ e ]萘并[1,2- b ]氮杂和萘并[1,2- b ]氮杂的新型高效合成方法

  摘要：

  一系列新的13-乙酰基-7,12-二氢-7-乙基苯并[ e ]萘[1,2- b ]氮杂（4a – d）和2-芳基-4-羟基-2,3,4,5 N-烯丙基-N-苄基取代的α-萘胺（1a - d）是利用芳香族氨基-克莱森重排，分子内Friedel-Crafts烷基化和N-烯丙基-N-苄基取代的α-萘胺合成的-四氢萘并[1,2- b ] a庚因衍生物（6a - d）。分子内偶极1，3-环加成的硝烯-烯烃反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.160

文献信息

• 2-Allyl-N-benzyl substituted α-naphthylamines as building blocks in heterocyclic synthesis. New and efficient syntheses of benz[e]naphtho[1,2-b]azepine and naphtho[1,2-b]azepine derivatives
  作者：Andrés Felipe Yépez、Alirio Palma、Elena Stashenko、Ali Bahsas、Juan M. Amaro-Luis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.160

  日期：2006.8

  A new series of 13-acetyl-7,12-dihydro-7-ethylbenz[e]naphtho[1,2-b]azepine (4a–d) and 2-aryl-4-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydronaphtho[1,2-b]azepine derivatives (6a–d) have been synthesized from N-allyl-N-benzyl substituted α-naphthylamines (1a–d) by utilizing aromatic amino-Claisen rearrangement, intramolecular Friedel–Crafts alkylation and intramolecular dipolar 1,3-cycloaddition nitrone-olefin reactions

  一系列新的13-乙酰基-7,12-二氢-7-乙基苯并[ e ]萘[1,2- b ]氮杂（4a – d）和2-芳基-4-羟基-2,3,4,5 N-烯丙基-N-苄基取代的α-萘胺（1a - d）是利用芳香族氨基-克莱森重排，分子内Friedel-Crafts烷基化和N-烯丙基-N-苄基取代的α-萘胺合成的-四氢萘并[1,2- b ] a庚因衍生物（6a - d）。分子内偶极1，3-环加成的硝烯-烯烃反应。