(9ci)-4,4-二乙基-3,4-二氢-1H-2-苯并吡喃-1-酮 | 683213-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (9ci)-4,4-二乙基-3,4-二氢-1H-2-苯并吡喃-1-酮
• 英文名称: 4,4-diethyl-3H-isochromen-1-one
• CAS: 683213-75-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: WSBJJMPNBWMWQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-4,4-二乙基-3,4-二氢-1H-2-苯并吡喃-1-酮 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 9,9-Diethyl-6-methoxy-6-vinyl-8,9-dihydro-7-oxa-benzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  基于羟基或锂硫氧基甲氧基烯基异色满衍生物的扩环反应合成七元和八元环醚的新方法

  摘要：

  在 P(o-tolyl) 3 存在下，Pd(0)-催化的羟基甲氧基烯基-4,4-二烷基异色满衍生物的扩环反应通过氢化钯反应顺利进行，以高产率得到 3-benzoxepan-1-one 衍生物。用锂硫代甲氧基丙二烯处理 isochroman-1-one 衍生物，然后用水淬灭反应，以良好的收率提供 3-benzoxocan-6-one 衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815440
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2-苯基丁烷-1-醇 在 potassium permanganate 、 四氯化钛 、 copper(II) sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (9ci)-4,4-二乙基-3,4-二氢-1H-2-苯并吡喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  基于羟基或锂硫氧基甲氧基烯基异色满衍生物的扩环反应合成七元和八元环醚的新方法

  摘要：

  在 P(o-tolyl) 3 存在下，Pd(0)-催化的羟基甲氧基烯基-4,4-二烷基异色满衍生物的扩环反应通过氢化钯反应顺利进行，以高产率得到 3-benzoxepan-1-one 衍生物。用锂硫代甲氧基丙二烯处理 isochroman-1-one 衍生物，然后用水淬灭反应，以良好的收率提供 3-benzoxocan-6-one 衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815440

文献信息

• New Synthetic Methods for Seven- and Eight-Membered Cyclic Ethers Based on the Ring-Expansion Reactions of Hydroxy or Lithioxy Methoxyallenylisochroman Derivatives
  作者：Yoshimitsu Nagao、Satoru Tanaka、Kazuhiko Hayashi、Shigeki Sano、Motoo Shiro

  DOI：10.1055/s-2004-815440

  日期：——

  The Pd(0)-catalyzed ring-expansion reactions of hydroxy methoxyallenyl-4,4-dialkylisochroman derivatives in the presence of P(o-tolyl) 3 proceeded smoothly via hydropalladation to give 3-benzoxepan-1-one derivatives in high yields. Treatment of isochroman-1-one derivatives with lithio methoxyallene followed by quenching the reaction with water furnished 3-benzoxocan-6-one derivatives in good yields

  在 P(o-tolyl) 3 存在下，Pd(0)-催化的羟基甲氧基烯基-4,4-二烷基异色满衍生物的扩环反应通过氢化钯反应顺利进行，以高产率得到 3-benzoxepan-1-one 衍生物。用锂硫代甲氧基丙二烯处理 isochroman-1-one 衍生物，然后用水淬灭反应，以良好的收率提供 3-benzoxocan-6-one 衍生物。