(3S,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-1-trimethylsilylpent-1-yn-3-ol | 1427351-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-1-trimethylsilylpent-1-yn-3-ol
• CAS: 1427351-38-9
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si₂
• 分子量: 300.589
• InChiKey: SMBDXSSABLBLNI-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-1-trimethylsilylpent-1-yn-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5S,6S)-5-ethynyl-2,2,3,3,6,9,9,10,10-nonamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecane
  参考文献：
  名称：

  Modular synthesis of polyene side chain analogues of the potent macrolide antibiotic etnangien by a flexible coupling strategy based on hetero-bis-metallated alkenes

  摘要：

  报道了一种高效简便的合成杂双金属化炔烯的方法，这些炔烯作为模块化构建高度复杂聚炔及其稳定类似物的有用构建块。通过在收敛的Stille/Suzuki-Miyaura偶联反应中应用这些双功能烯烃，采用模块化晚期偶联策略合成了新型、精心选择的强效RNA聚合酶抑制剂etnangien的侧链类似物，并评估了其抗菌和抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26906f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionic acid methyl ester 在 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (3S,4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-1-trimethylsilylpent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Modular synthesis of polyene side chain analogues of the potent macrolide antibiotic etnangien by a flexible coupling strategy based on hetero-bis-metallated alkenes

  摘要：

  报道了一种高效简便的合成杂双金属化炔烯的方法，这些炔烯作为模块化构建高度复杂聚炔及其稳定类似物的有用构建块。通过在收敛的Stille/Suzuki-Miyaura偶联反应中应用这些双功能烯烃，采用模块化晚期偶联策略合成了新型、精心选择的强效RNA聚合酶抑制剂etnangien的侧链类似物，并评估了其抗菌和抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26906f

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of simplified side chains of the macrolide antibiotic etnangien
  作者：Mario Altendorfer、Herbert Irschik、Dirk Menche

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.070

  日期：2012.9

  Novel simplified side chains of the potent RNA polymerase inhibitor etnangien were designed, synthesized and evaluated for antibacterial activity against Gram-positive bacteria and one Gram-negative bacterium. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Modular synthesis of polyene side chain analogues of the potent macrolide antibiotic etnangien by a flexible coupling strategy based on hetero-bis-metallated alkenes
  作者：Mario Altendorfer、Aruna Raja、Florenz Sasse、Herbert Irschik、Dirk Menche

  DOI：10.1039/c2ob26906f

  日期：——

  An efficient procedure for the concise synthesis of hetero-bis-metallated alkenes as useful building blocks for the modular access to highly elaborate polyenes and stabilized analogues is reported. By applying these bifunctional olefins in convergent Stille/Suzuki–Miyaura couplings, novel, carefully selected side chain analogues of the potent RNA polymerase inhibitor etnangien were synthesized by a modular late stage coupling strategy and evaluated for antibacterial and antiproliferative activities.

  报道了一种高效简便的合成杂双金属化炔烯的方法，这些炔烯作为模块化构建高度复杂聚炔及其稳定类似物的有用构建块。通过在收敛的Stille/Suzuki-Miyaura偶联反应中应用这些双功能烯烃，采用模块化晚期偶联策略合成了新型、精心选择的强效RNA聚合酶抑制剂etnangien的侧链类似物，并评估了其抗菌和抗增殖活性。