(3S,6S,10R,16R)-3-benzyl-10-((benzyloxy)-methyl)-4,6-dimethyl-16-propyl-1-oxa-4,11-diazacyclohexadec-8-ene-2,5,12-trione | 1425558-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯内酰胺
• 英文名称: (3S,6S,10R,16R)-3-benzyl-10-((benzyloxy)-methyl)-4,6-dimethyl-16-propyl-1-oxa-4,11-diazacyclohexadec-8-ene-2,5,12-trione
• CAS: 1425558-20-8
• 化学式: C₃₃H₄₄N₂O₅
• 分子量: 548.723
• InChiKey: HWKDBUFXOQATJM-XHDJHXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,10R,16R)-3-benzyl-10-((benzyloxy)-methyl)-4,6-dimethyl-16-propyl-1-oxa-4,11-diazacyclohexadec-8-ene-2,5,12-trione 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以18.033%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物卤代酰胺的全合成和构型分配

  摘要：

  在环化的基础上，通过闭环烯烃复分解合成了海洋天然产物卤代酰胺。使用用于组装二烯前体以进行复分解反应的四个结构单元中的两个的任一种的对映异构体，还制备了卤代酰胺的三种非天然异构体。根据各个立体异构体的1 H和13 C NMR光谱与天然产物的文献数据进行比较，可以确定先前未分配的卤代酰胺的C9和C20立体中心的构型对于两个碳都是S。因此，卤代酰胺的绝对构型为2 S，9 S，14 R，20 S。发现合成的哈利酰胺对几种人癌细胞系的抗增殖活性处于高μM范围内。该化合物没有抗真菌或抗生素活性。

  DOI：

  10.1021/jo3027643
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-((R)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-yl)-5-hydroxyoctanamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 三异丙基硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 (3S,6S,10R,16R)-3-benzyl-10-((benzyloxy)-methyl)-4,6-dimethyl-16-propyl-1-oxa-4,11-diazacyclohexadec-8-ene-2,5,12-trione
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物卤代酰胺的全合成和构型分配

  摘要：

  在环化的基础上，通过闭环烯烃复分解合成了海洋天然产物卤代酰胺。使用用于组装二烯前体以进行复分解反应的四个结构单元中的两个的任一种的对映异构体，还制备了卤代酰胺的三种非天然异构体。根据各个立体异构体的1 H和13 C NMR光谱与天然产物的文献数据进行比较，可以确定先前未分配的卤代酰胺的C9和C20立体中心的构型对于两个碳都是S。因此，卤代酰胺的绝对构型为2 S，9 S，14 R，20 S。发现合成的哈利酰胺对几种人癌细胞系的抗增殖活性处于高μM范围内。该化合物没有抗真菌或抗生素活性。

  DOI：

  10.1021/jo3027643