1,3-dibutyl-2-N-phenylthiocarbamoylbenzimidazolium inner salt | 885722-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3-dibutyl-2-N-phenylthiocarbamoylbenzimidazolium inner salt
• CAS: 885722-04-3
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃S
• 分子量: 365.542
• InChiKey: HIUMZUQUEGCVKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibutyl-2-N-phenylthiocarbamoylbenzimidazolium inner salt 、 methyl 5-phenylpenta-2,3-dienoate 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(Z,Z)-methyl 2-[4'-benzyl-1,3-dibutyl-1,3,4',5'-tetrahydro-2'-(phenylimino)spiro[benzo[d]imidazole-2,3'(2'H)-thiophen]-5'-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  N杂环衍生的1,3-偶极与甲氧羰基丙二烯相互作用的实验和理论研究：受1,3-偶极N-杂环结构控制的高区域和立体选择性[3 + 2]-环加成反应

  摘要：

  通过实验和理论方法系统地研究了N-杂环卡宾衍生的1,3-偶极与甲氧羰基烯丙基的反应。1,3-偶极的[3 + 2]环加成对甲氧基羰基亚烷基的酯取代的（活化的）或烷基取代的（活性较低的）碳-碳双键的区域选择性强烈地受N杂环结构的支配。 1,3-偶极子。另外，在某些情况下，反应温度在调节[3 + 2]-环加成的区域选择性中起重要作用。而苯并咪唑卡宾衍生的2-硫代氨基甲酰基苯并咪唑内盐5和甲氧羰基烯丙基6之间的反应加热或不加热，得到的C主要加合物+ -C-S -部分与methoxycarbonylallenes的烷基取代的双键，三唑卡宾衍生的三唑盐14后行主要是C的其[3 + 2] -环+ -C-S -甲氧基羰基烯丙基的酯取代的双键的偶极子。在咪唑啉的情况下，碳烯衍生的1,3-偶极子10中，C之间发生的环加成+ -C-S -片段，在室温下活化的双键，而在回流的苯，但是，在相同的反应，得到从cycloadducts

  DOI：

  10.1021/jo802687m
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dibutylbenzoimidazolium 、 硫代异氰酸苯酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 1,3-dibutyl-2-N-phenylthiocarbamoylbenzimidazolium inner salt
  参考文献：
  名称：

  N杂环衍生的1,3-偶极与甲氧羰基丙二烯相互作用的实验和理论研究：受1,3-偶极N-杂环结构控制的高区域和立体选择性[3 + 2]-环加成反应

  摘要：

  通过实验和理论方法系统地研究了N-杂环卡宾衍生的1,3-偶极与甲氧羰基烯丙基的反应。1,3-偶极的[3 + 2]环加成对甲氧基羰基亚烷基的酯取代的（活化的）或烷基取代的（活性较低的）碳-碳双键的区域选择性强烈地受N杂环结构的支配。 1,3-偶极子。另外，在某些情况下，反应温度在调节[3 + 2]-环加成的区域选择性中起重要作用。而苯并咪唑卡宾衍生的2-硫代氨基甲酰基苯并咪唑内盐5和甲氧羰基烯丙基6之间的反应加热或不加热，得到的C主要加合物+ -C-S -部分与methoxycarbonylallenes的烷基取代的双键，三唑卡宾衍生的三唑盐14后行主要是C的其[3 + 2] -环+ -C-S -甲氧基羰基烯丙基的酯取代的双键的偶极子。在咪唑啉的情况下，碳烯衍生的1,3-偶极子10中，C之间发生的环加成+ -C-S -片段，在室温下活化的双键，而在回流的苯，但是，在相同的反应，得到从cycloadducts

  DOI：

  10.1021/jo802687m

文献信息

• A N-heterocyclic carbene derived highly regioselective ambident C–C–S and C–C–N 1,3-dipolar system
  作者：Mei-Fang Liu、Bo Wang、Ying Cheng

  DOI：10.1039/b517700f

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene derived 2-phenylthiocarbamoyl benzimidazolium and imidazolinium inner salts are a unique ambident C–C–S and C–C–N 1,3-dipolar system able to undergo highly efficient and regioselective cycloaddition with dimethyl acetylenedicarboxylate and ethyl propiolate to furnish, respectively, spiro[imidazole-2,3′-thiophene] and spiro[imidazole-2,3′-pyrrole] derivatives in good to excellent yields.

  由 N-杂环碳烯衍生的 2-苯基硫代氨基甲酰苯并咪唑鎓和咪唑啉鎓内盐是一种独特的 CâCâS 和 CâCâN 1、3 双极体系，能够与乙酰二甲酸二甲酯和丙炔酸乙酯发生高效和区域选择性环加成反应，分别生成螺[咪唑-2,3â²-噻吩]和螺[咪唑-2,3â²-吡咯]衍生物，收率良好甚至极佳。