6H-benzo[c]chromen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6H-benzo[c]chromen-2-ol
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: AEFHAGVVLFZWHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-iodo)benzyloxyphenol 在 palladium diacetate 、 碘苯二乙酸 、 chiral TADDOL-based monodentate phosphoramidite ligand 、 N-甲基二环己基胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 6H-benzo[c]chromen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  与单齿配体的高度对映选择性分子内 Heck 反应

  摘要：

  已开发出环己二烯酮的高效对映选择性分子内 Heck 反应，使用现成的模块化 TADDOL 基单齿和双齿亚磷酰胺作为手性配体，不需要任何添加剂。在与单齿配体的 Heck 反应中首次实现了高达 96% ee 的出色对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja017200a

文献信息

• Formal Radical Cyclization onto Benzene Rings:  A General Method and Its Use in the Synthesis of <i>e</i><i>nt</i>-Nocardione A
  作者：Derrick L. J. Clive、Stephen P. Fletcher、Dazhan Liu

  DOI：10.1021/jo030364k

  日期：2004.5.1

  An indirect method is described for effecting radical cyclization onto a benzene ring. Cross-conjugated dienones 6, which are readily prepared from phenols, undergo radical cyclization (6 → 7 → 8), and the products (8) are easily aromatized. The method has been applied to the synthesis of ent-nocardione A (21).

  描述了一种用于将自由基环化到苯环上的间接方法。容易由酚制备的交叉共轭二烯酮6经历自由基环化（6 → 7 → 8），并且产物（8）容易被芳香化。该方法已应用于对苯甲酮A的合成（21）。
• Formal radical cyclization onto benzene rings—a general method proceeding via cross-conjugated dienones
  作者：Derrick L. J. Clive、Stephen P. Fletcher、(in part) Mingzhao Zhu

  DOI：10.1039/b212223e

  日期：2003.2.7

  Cross-conjugated dienones of type 5 (X = I), which are readily available from phenols, undergo radical cyclization (5 → 6 → 7), and the products are easily aromatized (7 → 8), giving substances that are formally derived by radical cyclization onto a benzene ring (cf.eqn. (1)).

  5 型交叉共轭二烯酮（X = I）很容易从苯酚中获得，它们会发生自由基环化反应（5-6-7），产物很容易芳香化（7-8），从而得到通过自由基环化作用到苯环上而正式衍生的物质（参见式 (1)）。
• 2,10-Disubstituted dibenzo(b,d)pyrans and benzo(c)quinolines and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0009386B1

  公开（公告）日：1982-11-17
• US4206225A
  申请人：——

  公开号：US4206225A

  公开（公告）日：1980-06-03
• US6034256A
  申请人：——

  公开号：US6034256A

  公开（公告）日：2000-03-07