2-(diethoxyphosphinyl)-2-fluorocyclohexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(diethoxyphosphinyl)-2-fluorocyclohexan-1-one
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphoryl-2-fluorocyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₈FO₄P
• 分子量: 252.223
• InChiKey: BHNDYVBFSDGXMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2-oxocyclohexyl)phosphonate 在 [Pd(II)(H₂O)2((3,5-dimethylphenyl)2P((R)-binaphthyl)P(3,5-dimethylphenyl)2)](CF₃SO₃)2 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(diethoxyphosphinyl)-2-fluorocyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用手性钯配合物对β-酮膦酸酯的高效催化对映选择性氟化

  摘要：

  根据我们的Pd烯醇化物化学，我们已经成功开发了一种高效的β-酮膦酸酯催化对映选择性氟化方法。在手性Pd配合物1（1-10 mol％）的存在下，包括环和非环β-酮膦酸酯在内的各种底物与N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）在EtOH中反应，以高度对映选择性的方式得到相应的氟化产物（94 –98％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.018

文献信息

• Catalytic Enantioselective Fluorination and Amination of β-Keto Phosphonates Catalyzed by Chiral Palladium Complexes
  作者：Sung Min Kim、Hye Ran Kim、Dae Young Kim

  DOI：10.1021/ol050413a

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] The catalytic enantioselective fluorination and amination of beta-keto phosphonates catalyzed by chiral palladium complexes is described. Treatment of beta-keto phosphonates with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as electrophilic fluorinating reagent and diethyl azodicarboxylate (DEAD) as electrophilic amination reagent under mild reaction conditions afforded the corresponding alpha-substituted

  [反应：见正文]描述了由手性钯配合物催化的β-酮膦酸酯的催化对映选择性氟化和胺化。用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为亲电氟化试剂和偶氮二甲酸二乙酯（DEAD）作为亲电子胺化试剂处理β-酮膦酸酯，可在中等至优异收率下得到相应的α-取代的β-酮膦酸酯，对映体过量。
• An efficient catalytic enantioselective fluorination of β-ketophosphonates using chiral palladium complexes
  作者：Yoshitaka Hamashima、Toshiaki Suzuki、Yuta Shimura、Tadashi Shimizu、Natsuko Umebayashi、Toshihiro Tamura、Naoki Sasamoto、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.018

  日期：2005.2

  succeeded in developing an efficient catalytic enantioselective fluorination of β-ketophosphonates. In the presence of chiral Pd complexes 1 (1–10 mol %), various substrates including cyclic and acyclic β-ketophosphonates underwent the reaction with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) in EtOH to give the corresponding fluorinated products in a highly enantioselective manner (94–98% ee).

  根据我们的Pd烯醇化物化学，我们已经成功开发了一种高效的β-酮膦酸酯催化对映选择性氟化方法。在手性Pd配合物1（1-10 mol％）的存在下，包括环和非环β-酮膦酸酯在内的各种底物与N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）在EtOH中反应，以高度对映选择性的方式得到相应的氟化产物（94 –98％ee）。
• Selective Synthesis of α-Fluoro-β-keto- and α-Fluoro-β-aminophosphonates via Electrophilic Fluorination by Selectfluor
  作者：Kinga Radwan-Olszewska、Francisco Palacios、Pawel Kafarski

  DOI：10.1021/jo102276y

  日期：2011.2.18

  A series of alpha-mono- and alpha,alpha-difluoro-beta-ketophosphonates were synthesized in moderate to good yields with excellent selectivities via electrophilic fluorination by Selectfluor. Subsequently, synthetic potential of the obtained alpha-monofluoro-beta-ketophosphonates was demonstrated by their application in synthesis of alpha-monofluoro-beta-aminophosphonates, useful building blocks in the preparation of phosphapeptides.