N-[2-(4-硝基萘-1-基)氧乙基]苯胺 | 103769-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-[2-(4-硝基萘-1-基)氧乙基]苯胺
• 英文名称: N-<2-(4-nitro-1-naphthoxy)ethyl>aniline
• 英文别名: 1-(2-anilinoethoxy)-4-nitronaphthalene；N-{2-[(4-Nitronaphthalen-1-yl)oxy]ethyl}aniline；N-[2-(4-nitronaphthalen-1-yl)oxyethyl]aniline
• CAS: 103769-08-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: STXPUHITJKAFQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-硝基萘-1-基)氧乙基]苯胺 以 甲醇 、 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以79%的产率得到1--4-nitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  亲核芳香光取代中区域选择性规则的进一步证据

  摘要：

  为了评估我们对亲核芳香光取代的区域选择性规则的有效性，设计了 4-硝基萘基醚，并通过应用前沿分子轨道理论研究了它们的光化学行为。结果为我们的规则提供了支持证据。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3663
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-1-萘酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[2-(4-硝基萘-1-基)氧乙基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  亲核芳香光取代中区域选择性规则的进一步证据

  摘要：

  为了评估我们对亲核芳香光取代的区域选择性规则的有效性，设计了 4-硝基萘基醚，并通过应用前沿分子轨道理论研究了它们的光化学行为。结果为我们的规则提供了支持证据。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3663

文献信息

• Magnetic Field Effect as a Probe for Radical Pair Intermediates in the Photoreactions of Nitroaromatic Ethers
  作者：Kiyoshi Mutai、Ryoichi Nakagaki、Hideyuki Tukada

  DOI：10.1246/cl.1987.2261

  日期：1987.11.5

  Intermediacy of a radical ion pair in the photo-Smiles rearrangement of N-[2-(4-nitro-1-naphthoxy)ethyl]aniline in CH3CN was suggested on the basis of magnetic field effects on the photoreaction of its higher homolog.

  N-[2-(4-硝基-1-萘氧基)乙基]苯胺在 CH3CN 中的 photo-Smiles 重排中存在自由基离子对的中介作用，这是基于磁场对其高级同系物光反应的影响。
• Further Evidence for the Regioselectivity Rules in Nucleophilic Aromatic Photosubstitution
  作者：Kiyoshi Mutai、Ryoichi Nakagaki

  DOI：10.1246/bcsj.58.3663

  日期：1985.12

  In order to assess the validity of our regioselectivity rules for nucleophilic aromatic photosubstitution, 4-nitronaphthyl ethers were designed and their photochemical behavior was studied by applying frontier molecular orbital theory. The results provide supporting evidence for our rules.

  为了评估我们对亲核芳香光取代的区域选择性规则的有效性，设计了 4-硝基萘基醚，并通过应用前沿分子轨道理论研究了它们的光化学行为。结果为我们的规则提供了支持证据。