methyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(9-oxo-9H-xanthen-2-yl)propanoate | 1445772-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(9-oxo-9H-xanthen-2-yl)propanoate
• CAS: 1445772-48-4
• 化学式: C₃₂H₂₅NO₆
• 分子量: 519.554
• InChiKey: ZKPXGWKIOXQLMT-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  94.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(9-oxo-9H-xanthen-2-yl)propanoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(9-oxo-9H-xanthen-2-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and fluorescence of xanthone amino acids

  摘要：

  Fmoc- and Boc-protected alpha-amino acids bearing xanthone as side chain are easily accessible by palladium-catalyzed cross-coupling of a xanthone triflate with appropriate amino acid residues. The xanthone triflate was obtained in three steps taking advantage of a high-yield and mild copper-catalyzed diarylether formation. The new xanthone amino acid (Xan-aa) shows typical xanthone fluorescence properties suitable for studying folding processes of polypeptides by triplet-triplet energy transfer (TTET). (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.113
• 作为产物：
  描述：

  O-(p-甲氧基苯氧基)苯甲酸 在 吡啶 、 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(9-oxo-9H-xanthen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and fluorescence of xanthone amino acids

  摘要：

  Fmoc- and Boc-protected alpha-amino acids bearing xanthone as side chain are easily accessible by palladium-catalyzed cross-coupling of a xanthone triflate with appropriate amino acid residues. The xanthone triflate was obtained in three steps taking advantage of a high-yield and mild copper-catalyzed diarylether formation. The new xanthone amino acid (Xan-aa) shows typical xanthone fluorescence properties suitable for studying folding processes of polypeptides by triplet-triplet energy transfer (TTET). (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.113