trans-3-(6-Methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-3)-acrylsaeure | 42059-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: trans-3-(6-Methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-3)-acrylsaeure
• 英文别名: (2E)-3-(6-methoxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)prop-2-enoic acid；(E)-3-(6-methoxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylic acid；(E)-3-(6-methoxy-4-oxochromen-3-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 42059-66-5
• 化学式: C₁₃H₁₀O₅
• 分子量: 246.219
• InChiKey: XDLFRPOPSPCCBJ-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-(6-Methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-3)-acrylsaeure 、 苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以85 %的产率得到benzyl (E)-3-(6‑methoxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Chromone-3-丙烯酸酯类似物：作为潜在胰腺脂肪酶抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列新型 21 色酮-3-丙烯酸酯类似物 ( 5aa-5cm ) 并评估了 PL 抑制活性。分子对接研究表明，所有设计的色酮类似物在PL酶（PDB ID：1LPB）活性位点上均具有良好的结合能力（MolDock评分：-115.86至-160.07 kcal/mol），显示出与必需氨基酸残基的相互作用（Phe77、Tyr114、Ser152、Phe215、Arg256）。此外，所有类似物都经过计算机模拟药物相似性检查，结果发现所有类似物都具有药物相似性，遵守 Lipinski 规则 5，没有 PAINS 警报。模拟凌晨5 点具有最佳对接分数，在分子动力学模拟中稳定 100 ns（最大 RMSD 为 6.4 Å），在超过 60% 的模拟时间内显示出关键的氨基酸相互作用。然后通过NMR、HRMS和IR光谱证实了合成类似物的结构。在合成的类似物中，与奥利司他相比， 5am和5ad表现出有效的

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136257
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 13.0h， 生成 trans-3-(6-Methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-3)-acrylsaeure
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃-4-一异恶唑杂化化合物的设计、合成及抗增殖活性

  摘要：

  苯并吡喃 4-酮作为细胞毒剂对抗多重耐药癌细胞系和异恶唑作为细胞试验中的抗炎剂的生物学意义促使我们设计和合成它们的杂化化合物并探索它们对一组六种癌症的抗增殖活性细胞系和两种正常细胞系。化合物 5a–d 对所有测试的癌细胞系均显示出显着的抗增殖活性，并且对 MDA-MB-231 癌细胞的 IC50 值在 5.2–22.2 μM 范围内，而它们对 HEK-293 和 LLC- PK1 正常细胞系。5a–d 对正常 HEK-293 细胞的 IC50 值在 102.4–293.2 μM 范围内。筛选化合物 5a 的激酶抑制活性、蛋白水解人血清稳定性和细胞凋亡活性。发现该化合物对不同的激酶无活性，而在与人血清孵育 2 小时后完全降解。在 5 μM 浓度下，它在 MDA-MB-231 中诱导 50.8% 的细胞凋亡。总的来说，这些发现表明新的苯并吡喃-4-一异恶唑杂化化合物，尤其是 5a-d，是选择性

  DOI：

  10.3390/molecules28104220

文献信息

• A study of the reactions of 2-aryl-4-hydroxy-6H-1,3-thiazin-6-ones with chromone-3-carboxaldehydes
  作者：Roman V. Shutov、Elizaveta V. Kuklina、Boris A. Ivin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.023

  日期：2011.1

  Reaction of 3-formylchromones with 2-aryl-4-hydroxy-6H-1,3-thiazin-6-ones in the presence of pyridine leads to formation of a mixture of novel N-thioaroyl-5-hydroxy-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-2-one-3-carboxamides and 2-aryl-5-(4'-oxochromen-3'-yl)-6,7-dihydro-4H,5H-pyrano[2,3-d][1,3]thiazine-4,7-diones. The yields of these compounds clearly depend on the nature of the substituent on the 3-formylchromone and on the reaction conditions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, Synthesis, and Antiproliferative Activity of Benzopyran-4-One-Isoxazole Hybrid Compounds
  作者：Shilpi Gupta、Shang Eun Park、Saghar Mozaffari、Bishoy El-Aarag、Keykavous Parang、Rakesh Kumar Tiwari

  DOI：10.3390/molecules28104220

  日期：——

  isoxazoles as anti-inflammatory agents in cellular assays prompted us to design and synthesize their hybrid compounds and explore their antiproliferative activity against a panel of six cancer cell lines and two normal cell lines. Compounds 5a–d displayed significant antiproliferative activities against all the cancer cell lines tested, and IC50 values were in the range of 5.2–22.2 μM against MDA-MB-231

  苯并吡喃 4-酮作为细胞毒剂对抗多重耐药癌细胞系和异恶唑作为细胞试验中的抗炎剂的生物学意义促使我们设计和合成它们的杂化化合物并探索它们对一组六种癌症的抗增殖活性细胞系和两种正常细胞系。化合物 5a–d 对所有测试的癌细胞系均显示出显着的抗增殖活性，并且对 MDA-MB-231 癌细胞的 IC50 值在 5.2–22.2 μM 范围内，而它们对 HEK-293 和 LLC- PK1 正常细胞系。5a–d 对正常 HEK-293 细胞的 IC50 值在 102.4–293.2 μM 范围内。筛选化合物 5a 的激酶抑制活性、蛋白水解人血清稳定性和细胞凋亡活性。发现该化合物对不同的激酶无活性，而在与人血清孵育 2 小时后完全降解。在 5 μM 浓度下，它在 MDA-MB-231 中诱导 50.8% 的细胞凋亡。总的来说，这些发现表明新的苯并吡喃-4-一异恶唑杂化化合物，尤其是 5a-d，是选择性
• Chromone-3-acrylic acid ester analogues: Design, synthesis and biological evaluation as potential pancreatic lipase inhibitors
  作者：Prashant S. Auti、Sakshi Jagetiya、Atish T. Paul

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136257

  日期：2023.12

  series of 21 chromone-3-acrylic acid ester analogues (5aa-5cm) were designed, synthesized and evaluated for PL inhibitory activity. The molecular docking study indicate that all the designed chromone analogues have the good binding ability (MolDock score: -115.86 to -160.07 kcal/mol) in the active site of PL enzyme (PDB ID: 1LPB), showing interactions with essential amino acid residues (Phe77, Tyr114, Ser152

  设计、合成了一系列新型 21 色酮-3-丙烯酸酯类似物 ( 5aa-5cm ) 并评估了 PL 抑制活性。分子对接研究表明，所有设计的色酮类似物在PL酶（PDB ID：1LPB）活性位点上均具有良好的结合能力（MolDock评分：-115.86至-160.07 kcal/mol），显示出与必需氨基酸残基的相互作用（Phe77、Tyr114、Ser152、Phe215、Arg256）。此外，所有类似物都经过计算机模拟药物相似性检查，结果发现所有类似物都具有药物相似性，遵守 Lipinski 规则 5，没有 PAINS 警报。模拟凌晨5 点具有最佳对接分数，在分子动力学模拟中稳定 100 ns（最大 RMSD 为 6.4 Å），在超过 60% 的模拟时间内显示出关键的氨基酸相互作用。然后通过NMR、HRMS和IR光谱证实了合成类似物的结构。在合成的类似物中，与奥利司他相比， 5am和5ad表现出有效的