6-((5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amino)nicotinic acid | 1035113-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-((5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amino)nicotinic acid
• 英文别名: 6-[(5,5,8,8-Tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)amino]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1035113-93-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: NRJCCAIXNBOEQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 6-((5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amino)nicotinic acid 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以1.11 g的产率得到methyl 6-((5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amino)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  Replacing alkyl sulfonamide with aromatic sulfonamide in sulfonamide-type RXR agonists favors switch towards antagonist activity

  摘要：

  Retinoid X receptor (RXR) ligands are attractive candidates for clinical application because of their activity against tamoxifen-resistant breast cancer, taxol-resistant lung cancer, metabolic syndrome, and allergy. Though several RXR ligands, especially RXR antagonists, have been reported, the rational molecular design of such compounds is not well advanced. 4-[N-Methanesulfonyl-N-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl) amino] nicotinic acid (5a) is a moderately RXR alpha-preferential agonist, and we examined the feasibility of replacing the methyl group on the sulfonamide with a longer alkyl chain or an aromatic ring as an approach to produce new RXR antagonists. Several of the resulting benzenesulfonanilide-type compounds showed RXR antagonist activity. This design strategy should be a useful approach for addressing the lack of structure diversity of RXR antagonists. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.086
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-((5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amino)nicotinate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以65.7%的产率得到6-((5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)amino)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS COMPRISING A RETINOID X RECEPTOR (RXR) AGONIST, A RETINOIC ACID RECEPTOR (RAR) AGONIST, OR A DUAL RXR/RAR AGONIST
  [FR] COMPOSITIONS COMPRENANT UN AGONISTE DU RÉCEPTEUR X DE RÉTINOÏDES (RXR), UN AGONISTE DU RÉCEPTEUR DE L'ACIDE RÉTINOÏQUE (RAR), OU UN DOUBLE AGONISTE DE RXR/RAR

  摘要：

  本发明涉及包含RXR激动剂、RAR激动剂或双重RXR/RAR激动剂的组合物。本发明还涉及使用激动剂组合物治疗或预防痴呆症和癌症的方法。在某些实施例中，痴呆症包括阿尔茨海默病。在某些实施例中，癌症包括白血病。

  公开号：

  WO2020263960A1