12-Amino-7-oxa-11-thia-13-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1(15),2,4,9(16),10(14),12-hexaene-6,8-dione | 851673-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 12-Amino-7-oxa-11-thia-13-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1(15),2,4,9(16),10(14),12-hexaene-6,8-dione
• CAS: 851673-91-1
• 化学式: C₁₃H₆N₂O₃S
• 分子量: 270.268
• InChiKey: CEGJCVNUKGMHKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-Amino-7-oxa-11-thia-13-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1(15),2,4,9(16),10(14),12-hexaene-6,8-dione 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-amino-[N-(4-aminobutyl)]-benz[de]thiazo[4,5-g]isoquinoline-1,3(2H)-dione dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Evaluation of Naphthalimide Derivatives as Potential Anticancer Agents for Hepatocellular Carcinoma

  摘要：

  研究人员合成了两种萘二甲酰亚胺衍生物，并对其体外抗肝癌特性进行了评估。化合物 3a 在萘二甲酰亚胺骨架上融合了噻唑片段，可抑制 SMMC-7721 和 HepG2 的细胞迁移，并通过两种动物模型的体内试验证实，在治疗剂量下，化合物 3a 可中度抑制原发性 H22 肿瘤的生长（52.6%），并有效阻断肺转移（75.7%），且无明显的全身毒性。机理研究发现，化合物 3a 主要通过诱导 G2/M 期停滞来抑制肝癌细胞的生长。Western blotting 实验证实，3a 能上调细胞周期相关蛋白 cyclin B1、CDK1 和 p21 的表达，并通过提高 E-cadherin 和降低整合素 α6 的表达来抑制细胞迁移。我们的研究表明，化合物 3a 是一种有价值的先导化合物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.3390/molecules22020342
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-naphthalene-1,8-dicarboxylic acid-anhydride 、 potassium thioacyanate 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 生成 12-Amino-7-oxa-11-thia-13-azatetracyclo[7.6.1.05,16.010,14]hexadeca-1(15),2,4,9(16),10(14),12-hexaene-6,8-dione 、 9-Amino-5-oxa-10-thia-8-aza-cyclopenta[a]phenalene-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient antitumor agents of heterocycles containing sulfur atom: Linear and angular thiazonaphthalimides against human lung cancer cell in vitro

  摘要：

  A novel series of aminothiazonaphthalimides, A(1-2) and B1-2, has been regioselectively synthesized. The linear compounds B1-2 were evaluated to be far more active than their angular isomers A(1-2) in antitumor evaluation. The linear compounds C-F, derived from compound B-1, all showed highly efficient antitumor activities against A549 and P388 cell lines. Also, cytoroxicities of these four analogues against two tumor cells were highly dependent on the length of the side chains. The compound A(1) or B-1, with two methylene units in the side chain, was more cytotoxic than its corresponding homologue A(2) or B-2, with one more methylene unit. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.07.008