7H-Benzothiazolo[6,5-h]pyrrolo[1,2,3-de]quinoxalin-7-one, 2,3-dihydro-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7H-Benzothiazolo[6,5-h]pyrrolo[1,2,3-de]quinoxalin-7-one, 2,3-dihydro-
• 英文别名: 7-thia-5,15,18-triazapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-1(18),2,4(8),5,9,12(19),13-heptaen-11-one
• 化学式: C₁₅H₉N₃OS
• 分子量: 279.322
• InChiKey: LTGGLSGDWYCSBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-5-(dibromomethyl)-1,3-thiazole 、 tert-butyl N-[2-(4,7-dioxoindol-1-yl)ethyl]carbamate 在 sodium iodide 、 三氟乙酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7H-Benzothiazolo[6,5-h]pyrrolo[1,2,3-de]quinoxalin-7-one, 2,3-dihydro- 、 7H-Benzothiazolo[5,6-h]pyrrolo[1,2,3-de]quinoxalin-7-one, 2,3-dihydro-
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑并吡咯并喹喔啉酮（关尼胺A的类似物）的合成和抗原生动物评价。

  摘要：

  Boc-氨基乙基吲哚醌8，一种用于构建五环醌亚胺（关尼胺A类似物）的关键中间体，是通过将4,7-二甲氧基吲哚3与1,2-二溴乙烷进行烷基化，然后转化为叠氮化物，再用三甲基膦还原2-（叔丁氧基羰基肟基）-2-苯基乙腈的存在和Boc-胺6与氧化银（II）的氧化脱甲基作用。然后用噻唑邻喹啉甲烷10原位处理醌8，得到四环醌11的区域异构体混合物。用三氟乙酸和分子筛4-A处理该混合物，得到相应的醌亚胺12。进行区域异构体的分离。在硅胶上通过制备薄层色谱进行纯化。通过在极性较小的区域异构体12b上进行的2D 1H-13C HMBC相关进行结构分配。体外抗利什曼病测定表明，所测试的化合物对两种利什曼原虫具有良好的效力。以及针对弓形虫的强毒株，并且对THP-1细胞没有任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00311-0

文献信息

• Synthesis and antiprotozoal evaluation of benzothiazolopyrroloquinoxalinones, analogues of kuanoniamine A
  作者：R Tapia

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00311-0

  日期：2003.8.5

  Boc-aminoethylindoloquinone 8, a key intermediate for the building of pentacyclic quinoneimines, analogues of kuanoniamine A, was synthesized by alkylation of 4,7-dimethoxyindole 3 with 1,2-dibromoethane followed by transformation into azide, reduction of the latter with trimethylphosphine in the presence of 2-(tert-butoxycarbonyloximino)-2-phenylacetonitrile and oxydative demethylation of the Boc-amine

  Boc-氨基乙基吲哚醌8，一种用于构建五环醌亚胺（关尼胺A类似物）的关键中间体，是通过将4,7-二甲氧基吲哚3与1,2-二溴乙烷进行烷基化，然后转化为叠氮化物，再用三甲基膦还原2-（叔丁氧基羰基肟基）-2-苯基乙腈的存在和Boc-胺6与氧化银（II）的氧化脱甲基作用。然后用噻唑邻喹啉甲烷10原位处理醌8，得到四环醌11的区域异构体混合物。用三氟乙酸和分子筛4-A处理该混合物，得到相应的醌亚胺12。进行区域异构体的分离。在硅胶上通过制备薄层色谱进行纯化。通过在极性较小的区域异构体12b上进行的2D 1H-13C HMBC相关进行结构分配。体外抗利什曼病测定表明，所测试的化合物对两种利什曼原虫具有良好的效力。以及针对弓形虫的强毒株，并且对THP-1细胞没有任何细胞毒性。