(5SR,8aRS)-5-propylhexahydroindolizin-3(2H)-one | 78167-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (5SR,8aRS)-5-propylhexahydroindolizin-3(2H)-one
• 英文别名: (5S,8aR)-5-propyl-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-3-one
• CAS: 78167-73-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: RMMJNKSVEULGIS-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5SR,8aRS)-5-propylhexahydroindolizin-3(2H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到trans-5-propylindolizidine
  参考文献：
  名称：

  通过内环N-酰基亚胺离子的氮杂普林斯反应 立体选择性合成O-甲苯磺酰基二氮杂双环衍生物：应用于（±）-表位-吲哚并立定167B和209D †的总合成

  摘要：

  已经建立了非对映选择性的方案，用于合成含有六氢吲哚并嗪-3（2 H）-one，六氢-1 H-喹啉嗪-4（6 H）-one和1,3,4,10b-的4 - O-甲苯磺酰基哌啶四氢吡啶并[2,1-一个]异吲哚-6（2 ħ） -酮衍生物经由环状的氮杂普林斯环化反应ñ通过介导-acyliminium离子p -甲苯磺酸（p -tsa）在温和条件下。该反应是高度非对映选择性的，并产生优异的产率。该方法已应用于吲哚并立定生物碱的有效全合成（±）-Epi-吲哚唑烷167B和209D。

  DOI：

  10.1039/c4ob01130a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮对甲苯磺酸酯 在 palladium on activated charcoal 三氢化钐 、 四氧化锇 、 二碘甲烷 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5SR,8aRS)-5-propylhexahydroindolizin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  SmI2-mediated hetero-coupling reaction of lactams with aldehydes; synthesis of indolizidine alkaloids, (−)-δ-coniceine, (+)-5-epiindolizidine 167B and (+)-lentiginosine

  摘要：

  Treatment of alicyclic and aromatic lactams with several aldehydes in the presence of samarium(II) diiodide was found to undergo a novel nitrogen-carbon (hetero) coupling reaction to generate N-alpha -hydroxyalkylated lactams in high yield. The chiral lactams with an aldehyde-side chain incorporating the L-pyroglutamic acid- or L-tartaric acid-derived skeleton also reacted intramolecularly under the same conditions to afford the corresponding bicyclic coupling products, which were further applied to the convenient syntheses of (-)-delta -coniceine, (+)-5-epiindolizidine 167B and (+)-lentiginosine, respectively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00214-3

文献信息

• Total Synthesis of Indolizidine Alkaloids (-)-167B, (-)-209I, and (-)-223A by Using a Common Tricyclic Lactone
  作者：Yu-Jang Li、Chung-Chien Hou、Kuei-Chen Chang

  DOI：10.1002/ejoc.201500028

  日期：2015.3

  Highly stereocontrolled total synthesis of dart frog indolizidine alkaloids (–)-167B, (–)-209I, and (–)-223A was accomplished, with a common tricyclic lactone intermediate as the starting compound, in overall yields of 17 %, 14 %, and 17 %, respectively. The C7–C8 bond of the 167B, without a C8 chiral substituent, was formed through ring closure metathesis followed by hydrogenation. In 209I and 223A

  以常见的三环内酯中间体为起始化合物，完成了箭蛙吲哚里西啶生物碱 (-)-167B、(-)-209I 和 (-)-223A 的高度立体控制全合成，总产率分别为 17%、14%和 17%，分别。没有 C8 手性取代基的 167B 的 C7-C8 键是通过闭环复分解然后氢化形成的。在具有 C8 手性取代基的 209I 和 223A 中，高度受底物控制的不对称自由基环化被用于形成 C7-C8 键，并且在两个分子中都获得了正确的 C8 取代基立体化学。通过三环内酯的不对称烷基化/差向异构化序列，以正确的立体化学获得了 223A C6 位置的乙基取代基。所有三个吲哚里西啶的 C5 位上的过量碳的裂解是通过使用 Barton 脱羧方案进行的。LAH 还原相应的 indolizidin-3-one 完成了 (-)-167B、(-)-209I 和 (-)-223A 的全合成。
• Methods for converting N-alkyl lactams to vinylogous urethanes and vinylogous amides via(methylthio)alkylideniminium salts
  作者：Mary M. Gugelchuk、David J. Hart、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1021/jo00331a018

  日期：1981.8
• Asymmetric Heck cyclization route to indolizidine and azaazulene alkaloids: synthesis of (+)-5-epiindolizidine 167B and indolizidine 223AB
  作者：Kurt Kiewel、Mathew Tallant、Gary A Sulikowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01361-2

  日期：2001.9

  Asymmetric intramolecular Heck cyclization of endocyclic enamides occurs at room temperature to give indoloizidine and azaazulene ring systems in up to 86% enantiomeric excess. A synthesis of (+)-epiindolizidine 167B and formal synthesis of 5E,9Z-indolizidine 223AB is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of O-tosyl azabicyclic derivatives via aza Prins reaction of endocyclic N-acyliminium ions: application to the total synthesis of (±)-epi-indolizidine 167B and 209D
  作者：Anil K. Saikia、Kiran Indukuri、Jagadish Das

  DOI：10.1039/c4ob01130a

  日期：——

  A diastereoselective protocol has been established for the synthesis of 4-O-tosyl piperidine containing hexahydroindolizin-3(2H)-one, hexahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one and 1,3,4,10b-tetrahydropyrido[2,1-a]isoindol-6(2H)-one derivatives via the aza-Prins cyclization reaction of cyclic N-acyliminium ions mediated by p-toluene sulphonic acid (p-TSA) under mild conditions. The reaction is highly diastereoselective

  已经建立了非对映选择性的方案，用于合成含有六氢吲哚并嗪-3（2 H）-one，六氢-1 H-喹啉嗪-4（6 H）-one和1,3,4,10b-的4 - O-甲苯磺酰基哌啶四氢吡啶并[2,1-一个]异吲哚-6（2 ħ） -酮衍生物经由环状的氮杂普林斯环化反应ñ通过介导-acyliminium离子p -甲苯磺酸（p -tsa）在温和条件下。该反应是高度非对映选择性的，并产生优异的产率。该方法已应用于吲哚并立定生物碱的有效全合成（±）-Epi-吲哚唑烷167B和209D。
• SmI2-mediated hetero-coupling reaction of lactams with aldehydes; synthesis of indolizidine alkaloids, (−)-δ-coniceine, (+)-5-epiindolizidine 167B and (+)-lentiginosine
  作者：Hidemi Yoda、Hideaki Katoh、Yasuaki Ujihara、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00214-3

  日期：2001.3

  Treatment of alicyclic and aromatic lactams with several aldehydes in the presence of samarium(II) diiodide was found to undergo a novel nitrogen-carbon (hetero) coupling reaction to generate N-alpha -hydroxyalkylated lactams in high yield. The chiral lactams with an aldehyde-side chain incorporating the L-pyroglutamic acid- or L-tartaric acid-derived skeleton also reacted intramolecularly under the same conditions to afford the corresponding bicyclic coupling products, which were further applied to the convenient syntheses of (-)-delta -coniceine, (+)-5-epiindolizidine 167B and (+)-lentiginosine, respectively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.