1-((3-bromophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl) naphthalen-2-ol | 1219978-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((3-bromophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl) naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-[(3-Bromophenyl)-pyrrolidin-1-ylmethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1219978-19-4
• 化学式: C₂₁H₂₀BrNO
• 分子量: 382.3
• InChiKey: SCLIPFFGOVSMAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3-bromophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl) naphthalen-2-ol 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到12-(3-bromophenyl)-8,9,10,12-tetrahydro-7aH-naphtho[1,2-e]pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）试剂通过1-（α-氨基烷基）-2-萘的分子内交叉脱氢偶联反应合成无金属的1,3-萘恶嗪

  摘要：

  通过β-萘酚，醛和环状仲胺在回流条件下的三组分Betti反应，合成了一系列1-（α-氨基烷基）-2-萘酚。1-（α-氨基烷基）-2-萘酚与（二乙酰氧基碘）苯的后续反应导致形成1,3-萘并恶嗪。该反应表明在无过渡金属的条件下通过交叉脱氢偶联（CDC）形成了C O键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.117
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 间溴苯甲醛 、 2-萘酚 以 乙醇 为溶剂， 以83%的产率得到1-((3-bromophenyl)(pyrrolidin-1-yl)methyl) naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）试剂通过1-（α-氨基烷基）-2-萘的分子内交叉脱氢偶联反应合成无金属的1,3-萘恶嗪

  摘要：

  通过β-萘酚，醛和环状仲胺在回流条件下的三组分Betti反应，合成了一系列1-（α-氨基烷基）-2-萘酚。1-（α-氨基烷基）-2-萘酚与（二乙酰氧基碘）苯的后续反应导致形成1,3-萘并恶嗪。该反应表明在无过渡金属的条件下通过交叉脱氢偶联（CDC）形成了C O键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.117

文献信息

• Solventless Synthesis of 1-(α-aminoalkyl) Naphthols, Betti Bases, Catalyzed by Nanoparticle Fe₃O₄ at Room Temperature
  作者：Fatemeh Janati、Majid M. Heravi、Ahmad Mir Shokraie

  DOI：10.1080/15533174.2012.762381

  日期：2015.1.2

  A series of 1-(alpha-aminoalkyl) naphthols were synthesized expeditiously in good yields and selectivity from 2-naphthol, alkylamines and aldehydes in the presence of nanoparticle Fe3O4 at room temperature in solvent-free conditions.
• Non-ionic surfactant catalyzed synthesis of Betti base in water
  作者：Atul Kumar、Maneesh Kumar Gupta、Mukesh Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.056

  日期：2010.3

  We have developed an efficient non-ionic surfactant (Triton X-100) catalyzed multicomponent synthesis of Betti base from secondary amine, aromatic aldehydes, and beta-naphthol using Mannich-type reaction in water. Lewis and Bronsted acid catalysts, ionic and non-ionic surfactant have been screened for the reaction. Non-ionic surfactant (Triton X-100) gave the best results and the reaction proceeds through the imine formation, which is stabilized by colloidal dispersion and undergoes nucleophilic addition to afford the corresponding N,N-dialkylated Betti base in excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Metal-free new synthesis of 1,3-naphthoxazines via intramolecular cross dehydrogenative-coupling reaction of 1-(α-aminoalkyl)-2-naphthols using hypervalent iodine(III) reagent
  作者：Nitin A. Waghmode、Amit H. Kalbandhe、Prerana B. Thorat、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.117

  日期：2016.2

  A series of 1-(α-aminoalkyl)-2-naphthols were synthesized via three-component Betti reaction of β-naphthol, aldehyde, and cyclic secondary amine under reflux conditions. The subsequent reactions of 1-(α-aminoalkyl)-2-naphthols with (diacetoxyiodo)benzene resulted in the formation of 1,3-napthoxazines. This reaction demonstrates the formation of CO bond via cross dehydrogenative-coupling (CDC) under

  通过β-萘酚，醛和环状仲胺在回流条件下的三组分Betti反应，合成了一系列1-（α-氨基烷基）-2-萘酚。1-（α-氨基烷基）-2-萘酚与（二乙酰氧基碘）苯的后续反应导致形成1,3-萘并恶嗪。该反应表明在无过渡金属的条件下通过交叉脱氢偶联（CDC）形成了C O键。