methyl 2-tert-butyldimethylsiloxycyclobut-1-ene-1-carboxylate | 141765-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl 2-tert-butyldimethylsiloxycyclobut-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclobut-1-ene-1-carboxylate；methyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclobutene-1-carboxylate
• CAS: 141765-05-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃Si
• 分子量: 242.39
• InChiKey: XAHNDZZNOBPUDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-tert-butyldimethylsiloxycyclobut-1-ene-1-carboxylate 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 7-benzyloxy-2,2-dimethyl-3a,3b,4,5,6,7,7a,8a-octahydro-dioxolo<4,5-b><1>benzofuran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sulikowski, Michelle M.; Davies, Graham E. R. Ellis; Smith, Amos B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 8, p. 979 - 990

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2,2-diethoxycyclobutane)carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-tert-butyldimethylsiloxycyclobut-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sulikowski, Michelle M.; Davies, Graham E. R. Ellis; Smith, Amos B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 8, p. 979 - 990

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A [2 + 2] Photocycloaddition–Fragmentation Approach toward the Carbon Skeleton of <i>cis</i>-Fused Lycorine-type Alkaloids
  作者：Maike H. Wahl、Christian Jandl、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03402

  日期：2018.12.7

  photocycloaddition–fragmentation approach (nine examples, 54–80% yield). The developed sequence enables a conceptually new entry to cis-fused lycorine-type alkaloids of the Amaryllidaceae family with the complete carbon skeleton being successfully assembled. A subsequent von Braun-type reaction emphasized the biological relation between lycorine- and homolycorine-type alkaloids providing a synthetic tool

  从异喹诺酮类化合物开始，六元环的顺式选择成环可能以环丁烯为烯烃组分，并以[2 + 2]光环加成-断裂的方式进行（9个实例，产率为54-80％）。发达序列使概念上的新进入顺了的-融合石蒜碱型生物碱石蒜家庭与完整的碳骨架被组装成功。随后的冯·布劳恩（von Braun）型反应强调了lycorine型和homlycorine型生物碱之间的生物学关系，为获得此类天然产物提供了一种合成工具。