3-carbethoxy-4-hydroxy-8-methyl-1,5-naphthyridine | 1352396-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-carbethoxy-4-hydroxy-8-methyl-1,5-naphthyridine
• 英文别名: 8-Methyl-1,5-naphthyridine-4-oxo-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 8-methyl-4-oxo-1H-1,5-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 1352396-69-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: VJJLRAUKGADNOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbethoxy-4-hydroxy-8-methyl-1,5-naphthyridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-羟基-8-甲基-1,5-萘啶
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-1,5-萘啶的铂配合物作为发光染料

  摘要：

  4-羟基-1,5-萘啶（HNt）是8-羟基喹啉的衍生物，但HOMO和LUMO的带隙比后者宽。铂（II）与Nt的环金属配合物呈正方形规划几何形状，并且在冷凝介质中极有聚集的趋势。通过检查其在不同浓度下的光致发光光谱可以验证这种现象。在稀溶液中，它呈现黄色荧光，中心在530-555 nm之间，但在浓溶液或固态下红移至660 nm。该系列化合物可用作发光二极管（LED）中的发光染料。在CBP / BCP / AlQ 3或TPBI / LiF / Al中配置ITO / NPB /染料（6％）的LED器件显示黄色到红色，其中NPB，CBP，BCP，AlQ 3和TPBI分别代表4,4'-双[ N-（1-萘基），N-苯基氨基]联苯，4,4'-双（咔唑-9-基）联苯，2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉，三（8-羟基喹啉基）铝和2,2'，2''-（1,3,5-苯三基）三（1-苯基-1 H-苯并咪唑）。最大光强度超过2

  DOI：

  10.1002/jccs.201100671
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (4-methyl-3-pyridyl)aminomethylenemalonate 以 二苯醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到3-carbethoxy-4-hydroxy-8-methyl-1,5-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-1,5-萘啶的铂配合物作为发光染料

  摘要：

  4-羟基-1,5-萘啶（HNt）是8-羟基喹啉的衍生物，但HOMO和LUMO的带隙比后者宽。铂（II）与Nt的环金属配合物呈正方形规划几何形状，并且在冷凝介质中极有聚集的趋势。通过检查其在不同浓度下的光致发光光谱可以验证这种现象。在稀溶液中，它呈现黄色荧光，中心在530-555 nm之间，但在浓溶液或固态下红移至660 nm。该系列化合物可用作发光二极管（LED）中的发光染料。在CBP / BCP / AlQ 3或TPBI / LiF / Al中配置ITO / NPB /染料（6％）的LED器件显示黄色到红色，其中NPB，CBP，BCP，AlQ 3和TPBI分别代表4,4'-双[ N-（1-萘基），N-苯基氨基]联苯，4,4'-双（咔唑-9-基）联苯，2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉，三（8-羟基喹啉基）铝和2,2'，2''-（1,3,5-苯三基）三（1-苯基-1 H-苯并咪唑）。最大光强度超过2

  DOI：

  10.1002/jccs.201100671

文献信息

• Neurologically-active compounds
  申请人：Prana Biotechnology Limited

  公开号：EP2210892A2

  公开（公告）日：2010-07-28

  Compounds of formula Ie, or a salt, hydrate, solvate, derivative, pro-drug, tautomer and/or isomer thereof: wherein R, R1, m and q are as defined in the claims, and their use as pharmaceutical or veterinary agents, in particular for the treatment of neurological conditions including Alzheimer's disease.

  式 Ie 的化合物或其盐、水合物、溶液、衍生物、原药、同分异构体和/或异构体： 其中 R、R1、m 和 q 如权利要求书中所定义，以及它们作为药物或兽药的用途，特别是用于治疗包括阿尔茨海默氏症在内的神经系统疾病。
• Platinum Complexes of 4-Hydoxy-1,5-naphthyridines as Emitting Dyes
  作者：Ching-Ting Chien、Jin-Ruei Shiu、Chih-Ping Chang、Yung-Son Hon、Duo-Fong Huang、Po-Ting Chou、Ching-Yang Liu、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1002/jccs.201100671

  日期：2012.3

  phosphorescence centered at 530∼555 nm, yet red‐shifted to ∼660 nm in a concentrated solution or in the solid state. This series of compounds can be used as emitting dyes in light‐emitting diodes (LED). The LED devices with a configuration ITO/NPB/dye (6%) in CBP/BCP/AlQ3 or TPBI/LiF/Al displayed a yellow to red color, where NPB, CBP, BCP, AlQ3 and TPBI denote 4,4′‐bis[N‐(1‐naphthyl),N‐phenylamino]biphenyl

  4-羟基-1,5-萘啶（HNt）是8-羟基喹啉的衍生物，但HOMO和LUMO的带隙比后者宽。铂（II）与Nt的环金属配合物呈正方形规划几何形状，并且在冷凝介质中极有聚集的趋势。通过检查其在不同浓度下的光致发光光谱可以验证这种现象。在稀溶液中，它呈现黄色荧光，中心在530-555 nm之间，但在浓溶液或固态下红移至660 nm。该系列化合物可用作发光二极管（LED）中的发光染料。在CBP / BCP / AlQ 3或TPBI / LiF / Al中配置ITO / NPB /染料（6％）的LED器件显示黄色到红色，其中NPB，CBP，BCP，AlQ 3和TPBI分别代表4,4'-双[ N-（1-萘基），N-苯基氨基]联苯，4,4'-双（咔唑-9-基）联苯，2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉，三（8-羟基喹啉基）铝和2,2'，2''-（1,3,5-苯三基）三（1-苯基-1 H-苯并咪唑）。最大光强度超过2