4a-amino-cis-decahydro-naphthalene | 10381-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4a-amino-cis-decahydro-naphthalene
• 英文别名: 4a-amino-cis-decahydro-naphthalene；4a-Amino-cis-decahydro-naphthalin；cis-Octahydro-[4a]naphthylamin; cis-9-Amino-dekahydronaphthalin；cis-9-Amino-dekahydronaphthalin；cis-Dekalyl-(9)-amin；cis-9-Amino-dekalin；9-Amino-cis-dekalin
• CAS: 10381-64-3
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: XQLQLXUWENJXJR-MGCOHNPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a-amino-cis-decahydro-naphthalene 生成 4a-benzamino-cis-decahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Hueckel; Blohm, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 502, p. 114,135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-Chlor-9-nitroso-decalin 在 盐酸 、 乙醚 、 aluminium amalgam 、 铂 作用下， 生成 4a-amino-cis-decahydro-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Hueckel; Blohm, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 502, p. 114,135

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-catalysed azidation of tertiary C–H bonds suitable for late-stage functionalization
  作者：Ankit Sharma、John F. Hartwig

  DOI：10.1038/nature14127

  日期：2015.1.29

  because they require excess substrate or directing groups, harsh reaction conditions, weak or acidic C–H bonds, or reagents containing specialized groups on the nitrogen atom. Among C–H bond amination reactions, those forming a C–N bond at a tertiary alkyl group would be particularly valuable, because this linkage is difficult to form from ketones or alcohols that might be created in a biosynthetic pathway

  许多酶选择性地氧化未活化的脂肪族 C-H 键以形成醇；然而，生物系统不具备催化 C-H 键类似胺化的酶。由于含氮基团对治疗剂和临床上有用的天然产物的生物活性至关重要，因此此类酶的缺乏限制了潜在候选药物的发现。在一个突出的例子中，说明了结合氮基官能团的重要性，红霉素的酮转化为阿奇霉素中的 –N(Me)CH2– 基团，导致一种化合物可以每天给药一次，治疗时间更短。出于这些原因，合成化学家一直在寻找将 C-H 键直接转化为 C-N 键的催化剂。目前大多数用于 C-H 键胺化的催化剂不适合复杂分子的分子间官能化，因为它们需要过量的底物或导向基团、苛刻的反应条件、弱或酸性的 C-H 键或在氮原子上含有特殊基团的试剂. 在 C-H 键胺化反应中，在叔烷基上形成 C-N 键的那些反应特别有价值，因为这种键很难由在生物合成途径中通过氧化产生的酮或醇形成。在这里，我们报告了一种温和的、选择性的、铁催化的叔 C-H
• Tardella,P.A.; Pellacani,L., Gazzetta Chimica Italiana, 1973, vol. 103, p. 337 - 343
  作者：Tardella,P.A.、Pellacani,L.

  DOI：——

  日期：——