4-bromo-2-[(pyridin-2-ylmethylimino)methyl]phenol | 1012368-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-bromo-2-[(pyridin-2-ylmethylimino)methyl]phenol
• 英文别名: 4-bromo-2-(2-pyridylmethyliminomethyl)phenol；5-bromosalicylidin-2-picolylimine；N-(pyridine-2-ylmethyl)-2-hydroxy-5-bromo-benzylideneamine；2-(3-Pyridylmethyliminomethyl)-4-bromophenol；4-bromo-2-(pyridin-2-ylmethyliminomethyl)phenol
• CAS: 1012368-99-8
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O
• 分子量: 291.147
• InChiKey: WWRNUVBIGCWLQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-[(pyridin-2-ylmethylimino)methyl]phenol 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以2.93 g的产率得到4-bromo-2-{[(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  Fe III Zn II仿生素对紫色酸性磷酸酶的电子结构和光谱结构相关性：与DNA裂解和细胞毒活性的相关性。

  摘要：

  紫色酸性磷酸酶（PAP）是一组金属水解酶，在活性位点包含一个双核Fe III M II中心（M II = Fe，Mn，Zn），并且能够催化多种磷酸酯的水解。双核配合物[（H 2 O）Fe III（μ-OH）Zn II（LH）]（ClO 4）2（2）与配体2- [ N-双（2-吡啶基甲基）氨基甲基] -4-甲基-6- [ N '-（2-吡啶基甲基）（2-羟基苄基）氨基甲基]苯酚（H 2 L-H）已于近日编制并发现其密切模仿的FE的协调环境III锌II在红芸豆PAP发现活性部位（内韦斯等人J.化学会会志，2007，129，7486）。仿生菌在水解反应中显示出显着的催化活性。通过使用各种结构，光谱和计算技术，确定了该仿生复合物的Fe III中心的电子结构。在固态中，电子基态反射菱形扭曲的Fe III N 2 O 4八面体，并具有沿μ-OH-Fe-O排列的主要四方压缩酚盐方向。为了探究Fe-O酚酸

  DOI：

  10.1021/ic101433t
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 5-溴水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到4-bromo-2-[(pyridin-2-ylmethylimino)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  六配位铁 (III) 配合物的合成、表征和形成常数

  摘要：

  十二个铁 (III) 配合物 [FeIII(LX)2]ClO4，其中 (LX)− 是一系列包含吡啶和取代苯酚部分的不对称配体的去质子化形式 (XPh(OH)–CH=N–(CH2) n –Py，X = H, 5-Br, 5-NO2, 5-OMe, 4-OMe, 3-OMe, and n = 1, 2), 合成并通过 1H NMR、IR、UV-Vis 光谱表征，质谱和元素分析。在恒定离子强度 (0.10 M NaClO4) 和 25 (±0.1)°C 下，使用紫外-可见分光光度法滴定测量形成常数。Fe(III) 离子与给定的三齿配体形成络合物的趋势如下：

  DOI：

  10.1080/00958970903302681

文献信息

• Theoretical investigation on molecular structure of a new mononuclear copper(II) thiocyanato complex with tridentate Schiff base ligand
  作者：Santarupa Thakurta、Ray J. Butcher、Antonio Frontera、Samiran Mitra

  DOI：10.1080/00958972.2017.1394460

  日期：2017.11.17

  Abstract An asymmetrical Schiff base ligand, 4-bromo-2-(2-pyridylmethyliminomethyl)phenol (HL), and its copper(II) complex, [Cu(L)SCN] (1), have been synthesized. Complex 1 is experimentally characterized by elemental analysis, FT-IR and UV–vis spectroscopic techniques, and cyclic voltammetry. The structure of the complex has been established by single-crystal X-ray diffraction studies, which reveal

  摘要 合成了不对称席夫碱配体 4-bromo-2-(2-pyridylmethyliminomethyl)phenol (HL) 及其铜 (II) 配合物 [Cu(L)SCN] (1)。配合物 1 通过元素分析、FT-IR 和 UV-vis 光谱技术以及循环伏安法进行实验表征。复合物的结构已通过单晶 X 射线衍射研究确定，揭示了 1 中中心铜 (II) 离子的方形平面几何形状。 复合物的相邻分子通过 π-π 堆积相互作用相互连接质心到质心环距离为 3.653 Å。配体可以显示两种可能的互变异构形式；因此，1 可以具有替代的分子结构。
• Development of DNA intercalative, HSA binder pyridine‐based novel Schiff base Cu(II), Ni(II) complexes with effective anticancer property: A combined experimental and theoretical approach
  作者：Dibyendu Satapathi、Manik Das、Karunamoy Rajak、Soumik Laha、Md. Maidul Islam、Indranil Choudhuri、Nandan Bhattacharyya、Sinjan Das、Bidhan Chandra Samanta、Tithi Maity

  DOI：10.1002/aoc.6473

  日期：2022.1

  (EtBr)-DNA adduct, after incremental addition of complexes separately, assure the high binding ability of complexes 2 and 3 in compare with 1. The time-dependent fluorescence study, isothermal titration calorimetry (ITC), and circular dichroism (CD) spectral titration provide the additional support to get affirmation about the binding potentiality of the aforementioned complexes with DNA/HSA. The molecular

  两种新型 Cu(II) 配合物 [Cu(L)(CH 3 COO)] 和 [Cu(L)(N 3 )] ( 1 , 2 ) 和一种 Ni(II) 配合物 [Ni(L)(N) 3 ] ( 3 ) 已通过使用配体HL开发，该配体由2 氨基甲基吡啶和5-溴水杨醛缩合获得。所有三种配合物都经过光谱表征以及摩尔电导测量。在 EPR、密度泛函理论 (DFT) 研究的帮助下，使用叠氮化物（2和3）、醋酸盐（1) 作为二级阴离子残基，并且已经记录了配合物的金属中心存在 +2 氧化态。结构确定后，所有复合物均已暴露，以检查其 DNA 和人血清白蛋白 (HSA) 结合效力。最初，在复合物和 DNA 之间通过电子滴定获得更高的结合常数，HSA 和溴化乙锭 (EtBr)-DNA 加合物的荧光强度显着降低，在单独添加复合物后，确保了复合物的高结合能力2和3与1相比. 时间依赖性荧光研究、等温滴定量热法 (ITC) 和圆二色性
• Synthesis, characterization and application of oxovanadium(<scp>iv</scp>) complexes with [NNO] donor ligands: X-ray structures of their corresponding dioxovanadium(<scp>v</scp>) complexes
  作者：Rakhimoni Borah、Surabhi Lahkar、Naranarayan Deori、Sanfaori Brahma

  DOI：10.1039/d2ra01448c

  日期：——

  the uB3LYP/6-31G**/LANL2DZ level of theory. The geometry and structural parameters of optimized structures of oxovanadium(IV) complexes are in excellent agreement with the parameters of X-ray structures of their dioxovanadium(V) counterparts. Further, TD-DFT and Spin Density Plots for the oxovanadium(IV) complexes are performed in order to get more insights about their electronic absorption and EPR

  合成了两种由[NNO]供体配体连接的氧钒( IV )配合物，并通过ESI-HRMS、元素(CHN)分析和光谱(UV-Vis、IR和EPR)技术进行了表征。在结晶过程中，从这些氧钒( IV )配合物的甲醇溶液中获得了块状棕色晶体。所得晶体的晶体结构表明，原始的氧钒( IV )配合物已转化为新的二氧钒( V )配合物，同时V IV氧化为V V 。原始的氧钒( IV ) 配合物已被确定为CO 2与环氧化物环加成反应的有效催化剂，可产生高达100% 的环状碳酸酯产物。通过 uB3LYP/6-31G**/LANL2DZ 理论水平的密度泛函理论 (DFT) 计算优化了氧钒 ( IV ) 配合物的几何形状。氧钒( IV )配合物优化结构的几何形状和结构参数与其二氧钒( V )对应物的X射线结构参数非常一致。此外，还绘制了氧钒 ( IV ) 配合物的 TD-DFT 和自旋密度图，以便分别获得有关其电子吸收和
• Complexation of Group IIIA metals with asymmetric tridentate ligands: Synthesis, characterization, formation constants and cytotoxicity
  作者：Mozaffar Asadi、Maryam Mohammadikish、Khosro Mohammadi、Pegah Mousavi、Katayon Javidnia、Ramin Miri

  DOI：10.1016/j.ica.2009.07.021

  日期：2009.11

  A series of new aluminum(III), gallium(III) and indium(III) complexes with some tridentate Schiff base, viz., N-pyridine-2-ylmethyl}-2-hydroxy-5-methoxy-benzylideneamine [HL1], N-pyridine-2-ylmethyl}-2-hydroxy-benzylideneamine [HL2], N-pyridine-2-ylmethyl}-2-hydroxy-5-nitro-benzylideneamine [HL3], N-pyridine-2-ylmethyl}-2-hydroxy-5-bromo-benzylideneamine [HL4], N-pyridine-2-ylethyl}-2-hydroxy-5-methoxy-benzylideneamine [HL5], N-pyridine-2-ylethyl}-2-hydroxy-benzylideneamine [HL6], N-pyridine-2-ylethyl}-2-hydroxy-5-nitro-benzylideneamine [HL7], N-pyridine-2-ylethyl}-2-hydroxy-5-bromo-benzylideneamine [HL8], with the general formula [ML2][Y] (M = Al3+, Ga3+, In3+; Y = NO3, ClO4) were synthesised and characterized by elemental analysis, H-1 NMR, FT-IR, UV-Vis spectrophotometry and mass spectrometry. The thermodynamic formation constants of the complexes were determined spectrophotometrically at constant ionic strength (I = 0.10 M NaClO4) and at 25 degrees C in methanol. The trend of formation constants of the complexes are as follow:Al < Ga < In5-OMe > 5-H > 5-NO2 > 5-BrAlso, their cytotoxic activities were evaluated in four various cell lines which showed their moderate cytotoxic effect. (c) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis and Crystal Structures of Schiff Base Copper(II) Complexes [CuBrL] and [CuL(NCS)]
  作者：Wu Chen、Xun-Gai Wang、Ru-Quan Zhang、Ying-Jie Cai、Yong-Ming Cui

  DOI：10.1080/15533174.2012.680169

  日期：2012.10.1

  CuBr2 reacts with the Schiff base 4-bromo-2-[(pyridin-2-ylmethylimino)methyl]phenol (HL) and ammonium thiocyanate in absolute methanol to give the mononuclear copper(II) complexes [CuBrL] (1) and [CuL(NCS)] (2). Both complexes were characterized by elemental analysis, IR spectra, and single-crystal X-ray determination. The crystal of (1) crystallizes in the monoclinic space group P2(1)/c, with a = 7.754(2), b = 10.542(3), c = 17.674(2) angstrom, beta = 114.445(2)degrees, V = 1315.2(5) angstrom(3), Z = 4. The crystal of (2) crystallizes in the monoclinic space group P2(1)/n, with a = 7.016(1), b = 15.559(2), c = 13.197(1) angstrom, beta = 91.647(2)degrees, V = 1440.0(4) angstrom(3), Z = 4. The Cu atom in each of the complexes is in a square planar geometry.