(4aS,7R)-7-(2-Hydroxy-ethyl)-3-((S)-4-hydroxy-pentyl)-1-oxo-1,2,4a,5,6,7-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester | 148518-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (4aS,7R)-7-(2-Hydroxy-ethyl)-3-((S)-4-hydroxy-pentyl)-1-oxo-1,2,4a,5,6,7-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 148518-92-7
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₅
• 分子量: 326.393
• InChiKey: ZIOGLYRKYOHTNO-LOWVWBTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,7R)-7-(2-Hydroxy-ethyl)-3-((S)-4-hydroxy-pentyl)-1-oxo-1,2,4a,5,6,7-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到methyl (3S,4S,4aS,6'S,7R)-7-(2-hydroxyethyl)-6'-methyl-1-oxospiro[2,4,4a,5,6,7-hexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidine-3,2'-oxane]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the total synthesis of (+)-ptilomycalin A. Use of a tethered Biginelli condensation for the preparation of an advanced tricyclic intermediate

  摘要：

  An intramolecular ureidoaldehyde condensation, 16 + (R)-14 --> 19, is the key step in a seven-step preparation of the enantiopure spirotricycle 23, a potential intermediate for the enantioselective total synthesis of ptilomycalin A.

  DOI：

  10.1021/jo00064a007
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-Amino-7-methyl-6-octen-1-ol 在 哌啶 、 盐酸 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4aS,7R)-7-(2-Hydroxy-ethyl)-3-((S)-4-hydroxy-pentyl)-1-oxo-1,2,4a,5,6,7-hexahydro-pyrrolo[1,2-c]pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies toward the total synthesis of (+)-ptilomycalin A. Use of a tethered Biginelli condensation for the preparation of an advanced tricyclic intermediate

  摘要：

  An intramolecular ureidoaldehyde condensation, 16 + (R)-14 --> 19, is the key step in a seven-step preparation of the enantiopure spirotricycle 23, a potential intermediate for the enantioselective total synthesis of ptilomycalin A.

  DOI：

  10.1021/jo00064a007